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铑(II)催化的分子内C-H插入到氧的α位:反应性、选择性及其在天然产物合成中的应用

Rhodium(II)-catalysed intramolecular C-H insertion α- to oxygen: reactivity, selectivity and applications to natural product synthesis.

作者信息

Lombard Fanny J, Coster Mark J

机构信息

Eskitis Institute for Drug Discovery, Griffith University, Don Young Rd, Nathan, Queensland 4111, Australia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Jun 21;13(23):6419-31. doi: 10.1039/c5ob00311c. Epub 2015 May 12.

DOI:10.1039/c5ob00311c
PMID:25965780
Abstract

The selective functionalisation of C-H bonds is a powerful strategy for the construction of organic molecules and the Rh(II)-catalysed C-H insertion reaction is a particularly robust and useful tool for this purpose. This review discusses the insertion of Rh(II) carbenes into C-H bonds that are activated by α-oxygen substituents, focusing on the trends that have been observed in reactivity and selectivity, and the applications of this reaction to the total synthesis of complex natural products.

摘要

C-H键的选择性官能团化是构建有机分子的一种强大策略,而铑(II)催化的C-H插入反应是实现这一目的的一种特别稳健且有用的工具。本综述讨论了铑(II)卡宾插入由α-氧取代基活化的C-H键的反应,重点关注反应活性和选择性方面所观察到的趋势,以及该反应在复杂天然产物全合成中的应用。

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