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钴(II)/银接力催化异腈插入/环加成串联反应:一种合成吡咯并[2,3-b]吲哚的新方法。

Cobalt(II)/silver relay catalytic isocyanide insertion/cycloaddition cascades: a new access to pyrrolo[2,3-b]indoles.

作者信息

Gao Qian, Zhou Peng, Liu Feng, Hao Wen-Juan, Yao Changsheng, Jiang Bo, Tu Shu-Jiang

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, Jiangsu Normal University, Xuzhou, 211116, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jun 11;51(46):9519-22. doi: 10.1039/c5cc02754c.

DOI:10.1039/c5cc02754c
PMID:25967928
Abstract

The combination of Co(acac)2 and AgOTf enables the bimetallic relay catalysis reaction of 2-ethynylanilines and isocyanides, allowing easy and low-cost access to new densely functionalized pyrrolo[2,3-b]indoles. The reaction pathway involves a Co(acac)2-catalyzed double isocyanide insertion followed by a silver-enabled 1,3-dipolar cycloaddition. The synthetic utility of these bicycloaddition reactions results in subsequent C-C and C-N bond-forming events to rapidly build up molecular complexity.

摘要

乙酰丙酮钴(II)(Co(acac)2)和三氟甲磺酸银(AgOTf)的组合能够实现2-乙炔基苯胺与异腈的双金属接力催化反应,从而能够简便且低成本地获得新型的高度官能团化的吡咯并[2,3-b]吲哚。反应途径包括Co(acac)2催化的双异腈插入反应,随后是银介导的1,3-偶极环加成反应。这些双环加成反应的合成效用导致随后的碳-碳和碳-氮键形成事件,从而迅速增加分子复杂性。

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