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通过吡啶叶立德与缺电子烯酰胺的1,3-偶极环加成反应合成2-氨基中氮茚。

Synthesis of 2-aminoindolizines by 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides with electron-deficient ynamides.

作者信息

Brioche Julien, Meyer Christophe, Cossy Janine

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique, Institute of Chemistry, Biology and Innovation (CBI), ESPCI ParisTech, CNRS (UMR8231), PSL Research University, 10 rue Vauquelin, Paris 75231 Cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2015 Jun 5;17(11):2800-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01205. Epub 2015 May 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01205
PMID:25988320
Abstract

Electron-deficient ynamides, possessing an ynoate or an ynone moiety, have been successfully involved for the first time in a 1,3-dipolar cycloaddition with stabilized pyridinium ylides. These reactions afford an efficient and general access toward a variety of substituted 2-aminoindolizines which can serve as useful precursors for the synthesis of other more complex nitrogen heterocycles.

摘要

具有烯炔酸酯或烯炔酮部分的缺电子烯酰胺首次成功地参与了与稳定吡啶叶立德的1,3-偶极环加成反应。这些反应为合成各种取代的2-氨基中氮茚提供了一种有效且通用的方法,这些2-氨基中氮茚可作为合成其他更复杂氮杂环的有用前体。

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