• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过选择性sp(3) C-H键官能团化实现腈类对简单烯烃的自由基反马氏加成反应。

A radical anti-Markovnikov addition of alkyl nitriles to simple alkenes via selective sp(3) C-H bond functionalization.

作者信息

Li Zejiang, Xiao Yingxia, Liu Zhong-Quan

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou, Gansu 730000, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Jun 21;51(49):9969-71. doi: 10.1039/c5cc02968f.

DOI:10.1039/c5cc02968f
PMID:25997410
Abstract

An efficient hydrocyanoalkylation of unactivated alkenes with alkyl nitriles was developed. Through this free-radical-initiated selective activation of the α-C(sp(3))-H bond of acetonitriles, an anti-Markovnikov addition of an α-cyano C-centered radical to olefins has been achieved, which allows a facile and convenient access to functionalized nitriles in large scales.

摘要

开发了一种未活化烯烃与烷基腈的高效氢氰基烷基化反应。通过这种自由基引发的乙腈α-C(sp(3))-H键的选择性活化,实现了α-氰基C中心自由基对烯烃的反马氏加成,从而能够大规模便捷地获得官能化腈类化合物。

相似文献

1
A radical anti-Markovnikov addition of alkyl nitriles to simple alkenes via selective sp(3) C-H bond functionalization.通过选择性sp(3) C-H键官能团化实现腈类对简单烯烃的自由基反马氏加成反应。
Chem Commun (Camb). 2015 Jun 21;51(49):9969-71. doi: 10.1039/c5cc02968f.
2
Free-radical cascade alkylarylation of alkenes with simple alkanes: highly efficient access to oxindoles via selective (sp3)C-H and (sp2)C-H bond functionalization.自由基级联烯与简单烷烃的芳烷基化反应:通过选择性(sp3)C-H 和 (sp2)C-H 键官能化,高效构建氧化吲哚。
Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):382-5. doi: 10.1021/ol4032478. Epub 2013 Dec 19.
3
Photocatalytic Anti-Markovnikov Radical Hydro- and Aminooxygenation of Unactivated Alkenes Tuned by Ketoxime Carbonates.通过酮肟碳酸酯调控的未活化烯烃的光催化反马氏自由基氢氧和氨氧化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 27;60(40):21997-22003. doi: 10.1002/anie.202107118. Epub 2021 Aug 31.
4
Unactivated C(sp)-H Bond Functionalization of Alkyl Nitriles with Vinylarenes and Mechanistic Studies.未活化 C(sp3)-H 键的烷基腈与乙烯基芳烃的反应及机理研究。
Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):5986-5989. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02692. Epub 2016 Nov 11.
5
Radical-Mediated Remote Functional Group Migration.自由基介导的远程官能团迁移
Acc Chem Res. 2020 Aug 18;53(8):1620-1636. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00306. Epub 2020 Jul 24.
6
Oxidative 1,2-carboamination of alkenes with alkyl nitriles and amines toward γ-amino alkyl nitriles.烯烃与烷基腈和胺的氧化 1,2-碳酰胺化反应生成 γ-氨基烷基腈。
Nat Commun. 2017 Apr 10;8:14720. doi: 10.1038/ncomms14720.
7
Catalytic Diverse Radical-Mediated 1,2-Cyanofunctionalization of Unactivated Alkenes via Synergistic Remote Cyano Migration and Protected Strategies.协同远程氰基迁移和保护策略的未活化烯烃的催化多样自由基介导的 1,2-氰基官能化。
Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):6026-6029. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02960. Epub 2016 Nov 11.
8
Oxidative radical 1,2-alkylarylation of alkenes with α-C(sp(3))-H bonds of acetonitriles involving 1,2-aryl migration.烯烃与乙腈的α-C(sp(3))-H键发生的涉及1,2-芳基迁移的氧化自由基1,2-烷基芳基化反应。
Chem Commun (Camb). 2015 Jan 21;51(6):1024-6. doi: 10.1039/c4cc08902b.
9
Direct approaches to nitriles via highly efficient nitrogenation strategy through C-H or C-C bond cleavage.通过 C-H 或 C-C 键断裂的高效氮化成策略直接合成腈。
Acc Chem Res. 2014 Apr 15;47(4):1137-45. doi: 10.1021/ar400259e. Epub 2014 Mar 31.
10
Organo-Photocatalytic Anti-Markovnikov Hydroamidation of Alkenes with Sulfonyl Azides: A Combined Experimental and Computational Study.烯烃与磺酰叠氮的有机光催化反马氏氢胺化反应:实验与计算相结合的研究
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Jun 21;63(26):e202406069. doi: 10.1002/anie.202406069. Epub 2024 May 21.

引用本文的文献

1
Beyond Traditional Synthesis: Electrochemical Approaches to Amine Oxidation for Nitriles and Imines.超越传统合成:用于腈类和亚胺类的胺氧化电化学方法。
ACS Org Inorg Au. 2024 Jun 21;4(5):471-484. doi: 10.1021/acsorginorgau.4c00025. eCollection 2024 Oct 2.
2
Synergistic Copper-Aminocatalysis for Direct Tertiary α-Alkylation of Ketones with Electron-Deficient Alkanes.协同铜-氨基催化实现酮与缺电子烷烃的直接叔α-烷基化反应
Adv Sci (Weinh). 2024 Aug;11(31):e2402255. doi: 10.1002/advs.202402255. Epub 2024 Jun 17.
3
Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles.
取代芴和吲哚与腈的氰甲基化反应。
Org Lett. 2020 Feb 21;22(4):1563-1568. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00160. Epub 2020 Feb 11.
4
Transforming Olefins into γ,δ-Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis.通过铜催化将烯烃转化为γ,δ-不饱和腈。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Sep 11;56(38):11589-11593. doi: 10.1002/anie.201705859. Epub 2017 Aug 10.