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自由基级联烯与简单烷烃的芳烷基化反应:通过选择性(sp3)C-H 和 (sp2)C-H 键官能化,高效构建氧化吲哚。

Free-radical cascade alkylarylation of alkenes with simple alkanes: highly efficient access to oxindoles via selective (sp3)C-H and (sp2)C-H bond functionalization.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University , Lanzhou Gansu 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):382-5. doi: 10.1021/ol4032478. Epub 2013 Dec 19.

DOI:10.1021/ol4032478
PMID:24354601
Abstract

A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp(3) C-H functionalization/C-C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp(3))C-H and (sp(2))C-H bonds by one single step is achieved in this system, which would also provide a novel strategy for raising efficiency in C-H bond functionalization.

摘要

实现了铜催化的烯烃与简单烷烃的烷基芳基化反应,不仅为制备各种烷基取代的色酮提供了一种有效的方法,而且还代表了一种通过自由基级联过程选择性 sp(3) C-H 功能化/C-C 键形成的新策略。此外,在该体系中可以通过一步反应选择性地活化未活化的(sp(3))C-H 和(sp(2))C-H 键,这也为提高 C-H 键官能化效率提供了一种新策略。

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