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邻(甲基对甲苯磺酰胺基乙炔基)苄基糖苷作为新型潜在活性糖基化糖基供体。

ortho-(Methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as new glycosyl donors for latent-active glycosylation.

作者信息

Chen Xiaoping, Shen Dacheng, Wang Qiaoling, Yang You, Yu Biao

机构信息

State Key Laboratory of Bio-organic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Sep 21;51(73):13957-60. doi: 10.1039/c5cc05651a.

Abstract

A new glycosylation protocol employing ortho-(methyltosylaminoethynyl)benzyl glycosides as glycosyl donors and TMSOTf as the catalyst is disclosed. These donors can be readily prepared from the corresponding 'latent' ortho-iodobenzyl glycosides via a Sonogashira coupling, thus providing a new approach for the 'latent-active' synthesis of glycans.

摘要

公开了一种新的糖基化方法,该方法使用邻位(甲基对甲苯磺酰氨基乙炔基)苄基糖苷作为糖基供体,并以三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂。这些供体可以通过Sonogashira偶联反应从相应的“潜在”邻位碘苄基糖苷轻松制备,从而为聚糖的“潜在-活性”合成提供了一种新方法。

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