• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过简单环丙烷与异氰酸酯的开环反应实现催化[3 + 2]环加成反应。

Catalytic [3 + 2] Cycloaddition through Ring Cleavage of Simple Cyclopropanes with Isocyanates.

作者信息

Tsunoi Shinji, Maruoka Yoshiaki, Suzuki Itaru, Shibata Ikuya

机构信息

Research Center for Environmental Preservation, Osaka University, 2-4 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan.

出版信息

Org Lett. 2015 Aug 21;17(16):4010-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01905. Epub 2015 Aug 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b01905
PMID:26247349
Abstract

The catalytic synthesis of γ-butyrolactams was established via [3 + 2]-cycloaddition of cyclopropanes with isocyanates. An organotin iodide ate complex, MgBr(+)Bu2SnBrI2, was employed as an effective catalyst. Simple cyclopropanes that lack aryl or vinyl substituents were useful precursors. Even acyl cyclopropanes were applicable. The hybrid characteristics of a tin complex, acidic MgBr(+) with nucleophilic tin iodide, was responsible for the catalytic reaction.

摘要

通过环丙烷与异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应实现了γ-丁内酰胺的催化合成。一种有机锡碘酸盐络合物MgBr(+)Bu2SnBrI2被用作有效催化剂。缺乏芳基或乙烯基取代基的简单环丙烷是有用的前体。甚至酰基环丙烷也适用。锡络合物的混合特性,即酸性的MgBr(+)与亲核性的碘化锡,是催化反应的原因。

相似文献

1
Catalytic [3 + 2] Cycloaddition through Ring Cleavage of Simple Cyclopropanes with Isocyanates.通过简单环丙烷与异氰酸酯的开环反应实现催化[3 + 2]环加成反应。
Org Lett. 2015 Aug 21;17(16):4010-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01905. Epub 2015 Aug 6.
2
Synthesis of beta,gamma-unsaturated lactams via a magnesium iodide promoted ring expansion of secondary methylenecyclopropyl amides.通过碘化镁促进仲亚甲基环丙基酰胺的扩环反应合成β,γ-不饱和内酰胺。
Org Lett. 2006 Nov 23;8(24):5521-4. doi: 10.1021/ol0621957.
3
Catalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition of 2-Isocyanatomalonate Esters and Unsaturated Imines: Synthesis of Highly Substituted Chiral γ-Lactams.2-异氰基丙二酸酯与不饱和亚胺的催化不对称形式[3+2]环加成反应:高取代手性γ-内酰胺的合成
Chemistry. 2017 Oct 20;23(59):14707-14711. doi: 10.1002/chem.201702777. Epub 2017 Sep 21.
4
Synthesis of α-Methylene-β-Lactams via PPh3-Catalyzed Umpolung Cyclization of Propiolamides.通过三苯基膦催化丙炔酰胺的极性翻转环化反应合成α-亚甲基-β-内酰胺
J Org Chem. 2015 Jan 2;80(1):628-33. doi: 10.1021/jo502265a. Epub 2014 Nov 26.
5
Stereoselective synthesis of highly substituted gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with chlorosulfonyl isocyanate.通过α-硅氧基烯丙基硅烷与氯磺酰异氰酸酯的[3+2]环化反应立体选择性合成高度取代的γ-内酰胺。
Org Lett. 2006 May 11;8(10):2127-30. doi: 10.1021/ol060596g.
6
Cyclization and annulation reactions of nitrogen-substituted cyclopropanes and cyclobutanes.氮取代环丙烷和环丁烷的环化及环合反应。
Chem Commun (Camb). 2014 Sep 28;50(75):10912-28. doi: 10.1039/c4cc03194f. Epub 2014 Jun 27.
7
Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to donor-acceptor cyclopropanes catalyzed by a calcium(II) complex.钙(II)配合物催化的硝酮与给体-受体环丙烷的非对映选择性1,3-偶极环加成反应。
J Org Chem. 2015 Feb 6;80(3):1979-84. doi: 10.1021/jo502686t. Epub 2015 Jan 8.
8
Formal Synthesis of Gracilamine Using Rh(I)-Catalyzed [3 + 2 + 1] Cycloaddition of 1-Yne-Vinylcyclopropanes and CO.格柳胺的铑(I)催化[3 + 2 + 1]环加成反应的形式合成:1-炔基-乙烯基环丙烷和 CO 的反应
J Org Chem. 2016 Aug 5;81(15):6757-65. doi: 10.1021/acs.joc.6b00608. Epub 2016 Jul 8.
9
Stereoselective synthesis of 3-alkylideneoxindoles by rhodium-catalyzed cyclization reaction of 2-alkynylaryl isocyanates with aryl- and alkenylboronic acids.通过铑催化2-炔基芳基异氰酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸的环化反应立体选择性合成3-亚烷基氧化吲哚。
Org Lett. 2007 Nov 22;9(24):5075-7. doi: 10.1021/ol7024185. Epub 2007 Oct 25.
10
Lewis acid mediated (3 + 2) cycloadditions of donor-acceptor cyclopropanes with heterocumulenes.路易斯酸促进的给体-受体环丙烷与杂cumulenes的(3 + 2)环加成反应。
Org Lett. 2012 Oct 19;14(20):5314-7. doi: 10.1021/ol302494n. Epub 2012 Oct 9.

引用本文的文献

1
Direct use of 1,3-dienes for the allylation of ketones catalytic hydroindation.直接使用1,3 - 二烯进行酮的烯丙基化反应——催化氢铟化反应。
RSC Adv. 2020 Feb 6;10(10):6030-6034. doi: 10.1039/d0ra00853b. eCollection 2020 Feb 4.
2
Chemoselective Ullmann Reaction of α-Trisubstituted Thioamides: Synthesis of Novel 2-Iminobenzothiolanes.α-三取代硫代酰胺的化学选择性乌尔曼反应:新型2-亚氨基苯并硫杂环戊烷的合成
ACS Omega. 2021 Aug 4;6(32):21169-21180. doi: 10.1021/acsomega.1c03410. eCollection 2021 Aug 17.
3
Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropanes under Mild Conditions via Formal [2 + 1] Cycloadditions Using 2,3-Dioxo-4-benzylidene-pyrrolidines.
在温和条件下,通过使用2,3-二氧代-4-亚苄基吡咯烷的形式[2 + 1]环加成反应实现螺环丙烷的非对映选择性合成。
Molecules. 2017 Feb 22;22(2):328. doi: 10.3390/molecules22020328.
4
Efficient Benzimidazolidinone Synthesis via Rhodium-Catalyzed Double-Decarbonylative C-C Activation/Cycloaddition between Isatins and Isocyanates.通过铑催化的异吲哚酮与异氰酸酯之间的双脱羰C-C活化/环加成高效合成苯并咪唑啉酮
ACS Catal. 2016 Feb 5;6(2):969-973. doi: 10.1021/acscatal.5b02532. Epub 2015 Dec 30.