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银催化芳基重氮盐与2,2,2-三氟重氮乙烷(CF3CHN2)的区域选择性[3+2]环加成反应:一种简便合成2-芳基-5-三氟甲基四唑的方法

Silver-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of arene-diazonium salts with 2,2,2-trifluorodiazoethane (CF3CHN2): a facile access to 2-aryl-5-trifluoromethyltetrazoles.

作者信息

Chen Zhen, Fan Shuang-Qing, Zheng Yan, Ma Jun-An

机构信息

Department of Chemistry, Tianjin University, and Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), Tianjin 300072, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2015 Nov 28;51(92):16545-8. doi: 10.1039/c5cc07324c.

DOI:10.1039/c5cc07324c
PMID:26419899
Abstract

A silver-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition reaction of arenediazonium salts with 2,2,2-trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is reported. Under mild conditions, a series of 2-aryl substituted 5-trifluoromethyltetrazoles were obtained in moderate to excellent yields with wide functional group compatibility. Furthermore, this cycloaddition reaction could also be performed in a one-pot diazotization/cycloaddition sequence from commercially available aniline derivatives.

摘要

报道了一种银催化的芳基重氮盐与2,2,2-三氟重氮乙烷(CF3CHN2)的区域选择性[3+2]环加成反应。在温和条件下,以中等至优异的产率得到了一系列2-芳基取代的5-三氟甲基四唑,官能团兼容性良好。此外,该环加成反应也可以从市售苯胺衍生物通过一锅法重氮化/环加成顺序进行。

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