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2,2,2-三氟重氮乙烷与苯乙烯基衍生物的一锅法（3 + 2）环加成-异构化-氧化反应

One-Pot (3 + 2) Cycloaddition-Isomerization-Oxidation of 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Styryl Derivatives.

作者信息

Altarejos Julia, Merino Estíbaliz, Sucunza David, Vaquero Juan J, Carreras Javier

机构信息

Universidad de Alcalá, Departamento de Química Orgánica y Química Inorgánica, Instituto de Investigación Química "Andrés M. del Río" (IQAR), 28805, Alcala de Henares, Madrid, Spain.

Instituto Ramón y Cajal de Investigación Sanitaria (IRYCIS) 28034, Madrid, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2023 Aug 4;88(15):11258-11262. doi: 10.1021/acs.joc.3c00396. Epub 2023 Jul 21.

DOI:10.1021/acs.joc.3c00396
PMID:37478336
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10407847/
Abstract

A facile access to 5-aryl-3-trifluoromethylpyrazoles has been developed by a one-pot (3 + 2) cycloaddition-isomerization-oxidation sequence employing 2,2,2-trifluorodiazoethane and styryl derivatives. A broad variety of functional groups and good yields are achieved under mild conditions. Additionally, the functionalization of 3-trifluoromethylpyrazoles was studied. DFT calculations of the cycloaddition transition state energies are consistent with the experimentally observed reactivity.

摘要

通过一锅法（3 + 2）环加成-异构化-氧化反应序列，使用2,2,2-三氟重氮乙烷和苯乙烯基衍生物，已开发出一种简便合成5-芳基-3-三氟甲基吡唑的方法。在温和条件下可实现多种官能团的引入且产率良好。此外，还研究了3-三氟甲基吡唑的官能化反应。环加成过渡态能量的密度泛函理论计算结果与实验观察到的反应活性一致。

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