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铑催化α-脱氢氨基酮的不对称氢化反应:合成手性α-氨基酮的通用方法

Rhodium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Dehydroamino Ketones: A General Approach to Chiral α-amino Ketones.

作者信息

Gao Wenchao, Wang Qingli, Xie Yun, Lv Hui, Zhang Xumu

机构信息

Key Laboratory of Biomedical Polymers of Ministry of Education & College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, Hubei, 430072, China.

出版信息

Chem Asian J. 2016 Jan;11(2):231-3. doi: 10.1002/asia.201500892. Epub 2015 Oct 15.

Abstract

Rhodium/DuanPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of aliphatic α-dehydroamino ketones has been achieved and afforded chiral α-amino ketones in high yields and excellent enantioselectives (up to 99 % ee), which could be reduced further to chiral β-amino alcohols by LiAlH(tBuO)3 with good yields. This protocol provides a readily accessible route for the synthesis of chiral α-amino ketones and chiral β-amino alcohols.

摘要

铑/段氏膦催化脂肪族α-脱氢氨基酮的不对称氢化反应已获成功,可高产率、高对映选择性(高达99% ee)地得到手性α-氨基酮,后者可用LiAlH(tBuO)3进一步还原为手性β-氨基醇,产率良好。该方法为手性α-氨基酮和手性β-氨基醇的合成提供了一条易于实现的途径。

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