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通过铑催化的多C-H键活化和氧化环化合成多杂芳族化合物。

Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C-H Bond Activation and Oxidative Annulation.

作者信息

Peng Shiyong, Liu Suna, Zhang Sai, Cao Shengyu, Sun Jiangtao

机构信息

School of Pharmaceutical Engineering & Life Science, and Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, Changzhou University , Changzhou 213164, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2015 Oct 16;17(20):5032-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02510. Epub 2015 Oct 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b02510
PMID:26439472
Abstract

Polyheteroaromatic compounds are potential optoelectronic conjugated materials due to their electro- and photochemical properties. Transition-metal-catalyzed multiple C-H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C-H/N-H bond cleavages and sequential C-C/C-N bond formations in one pot.

摘要

多杂芳族化合物因其电化学和光化学性质而成为潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C-H活化和顺序氧化环化反应能够从易得的起始原料快速组装这些化合物。本文描述了一种铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内炔的级联氧化环化反应,用于合成这些化合物,该反应的特点是在一个反应釜中实现多个C-H/N-H键的裂解和顺序的C-C/C-N键的形成。

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