• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过烷基化和迁移脱羧芳基化实现炔酸酯的氧化双官能团化

Oxidative Difunctionalization of Alkynoates through Alkylation and Migration Decarboxylative Arylation.

作者信息

Ni Shengyang, Zhang Yu, Xie Chen, Mei Haibo, Han Jianlin, Pan Yi

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, State Key laboratory of Coordination Chemistry, Nanjing University , Nanjing, 210093, China.

MaAnShan High-Tech Research Institute of Nanjing University, MaAnShan, 238200, China.

出版信息

Org Lett. 2015 Nov 20;17(22):5524-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02356. Epub 2015 Oct 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b02356
PMID:26516653
Abstract

A cascade oxidative difunctionalization reaction of alkynoates for the construction of trisubstituted olefins has been developed. The process undergoes alkylation of a C-C triple bond, 1,4-aryl migration, and decarboxylation, which demonstrates a multistep radical cascade reaction for the difunctionalization of alkynoates and also represents a strategy of direct decarboxylation of esters.

摘要

已开发出一种用于构建三取代烯烃的炔酸酯级联氧化双官能化反应。该过程经历碳 - 碳三键的烷基化、1,4 - 芳基迁移和脱羧反应,这展示了一种用于炔酸酯双官能化的多步自由基级联反应,同时也代表了一种酯直接脱羧的策略。

相似文献

1
Oxidative Difunctionalization of Alkynoates through Alkylation and Migration Decarboxylative Arylation.通过烷基化和迁移脱羧芳基化实现炔酸酯的氧化双官能团化
Org Lett. 2015 Nov 20;17(22):5524-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02356. Epub 2015 Oct 30.
2
Metal-Free Cascade Oxidative Decarbonylative Alkylation/Arylation of Alkynoates with Alphatic Aldehydes.无金属级联氧化脱羰烷基化/芳基化炔酸酯与脂肪醛。
J Org Chem. 2016 Dec 2;81(23):12065-12069. doi: 10.1021/acs.joc.6b02451. Epub 2016 Nov 17.
3
Direct difunctionalization of activated alkynes via domino oxidative benzylation/1,4-aryl migration/decarboxylation reactions under metal-free conditions.在无金属条件下通过多米诺氧化苄基化/1,4-芳基迁移/脱羧反应实现活化炔烃的直接双官能团化。
Chem Commun (Camb). 2016 Feb 21;52(15):3175-8. doi: 10.1039/c5cc10084d.
4
Atom Transfer Oxidative Radical Cascade of Aryl Alkynoates towards 1,1-Dichalcogenide Olefins.芳基炔酸酯向 1,1-二卤代烯烃的原子转移氧化自由基级联反应。
Chem Asian J. 2019 Dec 13;14(24):4549-4552. doi: 10.1002/asia.201900820. Epub 2019 Jul 24.
5
N-Iodosuccinimide-Promoted Cascade Trifunctionalization of Alkynoates: Access to 1,1-Diiodoalkenes.N-碘代琥珀酰亚胺促进的炔酸酯级联三官能化反应:制备 1,1-二碘烯烃。
Org Lett. 2016 Feb 19;18(4):712-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03685. Epub 2016 Feb 10.
6
Synthesis of Trisubstituted Vinyl Sulfides via Oxidative Thiolation Initiated Cascade Reaction of Alkynoates with Thiols.通过炔酸酯与硫醇引发的氧化硫代化级联反应合成三取代乙烯基硫醚。
J Org Chem. 2016 Oct 7;81(19):9470-9475. doi: 10.1021/acs.joc.6b01770. Epub 2016 Sep 19.
7
A metal-free yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation cascade reaction of alkynoates with Csp(3)-H centers.一种含Csp(3)-H中心的炔酸酯的无金属炔加成/1,4-芳基迁移/脱羧串联反应。
Org Biomol Chem. 2016 Feb 21;14(7):2210-7. doi: 10.1039/c5ob02478a. Epub 2016 Jan 7.
8
Silver-mediated radical cyclization of alkynoates and α-keto acids leading to coumarins via cascade double C-C bond formation.银介导的炔酸酯和α-酮酸的自由基环化反应,通过级联双C-C键形成生成香豆素。
J Org Chem. 2015 Feb 6;80(3):1550-6. doi: 10.1021/jo502474z. Epub 2015 Jan 14.
9
Organocatalytic decarboxylative alkylation of N-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals.通过吡啶硼基自由基实现 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有机催化脱羧烷基化反应。
Chem Commun (Camb). 2018 Oct 11;54(82):11534-11537. doi: 10.1039/c8cc06152a.
10
Synthesis of 1,1-Diarylvinylsulfides via Visible-Light-Promoted Cascade Reaction of Alkynoates with Phenyl Disulfides.通过炔酸酯与苯基二硫化物的可见光促进级联反应合成1,1-二芳基乙烯基硫醚
J Org Chem. 2024 Jan 19;89(2):1296-1300. doi: 10.1021/acs.joc.3c01988. Epub 2024 Jan 4.

引用本文的文献

1
Organic Peroxides in Transition-Metal-Free Cyclization and Coupling Reactions (C-C) via Oxidative Transformation.通过氧化转化实现无过渡金属环化和偶联反应(C-C)中的有机过氧化物
ACS Omega. 2025 Apr 14;10(16):15852-15907. doi: 10.1021/acsomega.4c11574. eCollection 2025 Apr 29.
2
Photocatalysis Enables Chemodivergent Radical Polar Crossover: Ritter-Type Amidation vs Heck-Type Olefin Carbofunctionalizations.光催化实现化学发散性自由基极性交叉: Ritter型酰胺化反应与Heck型烯烃碳官能化反应
Chemistry. 2025 Jun 12;31(33):e202500666. doi: 10.1002/chem.202500666. Epub 2025 May 6.
3
ZnBr/Oxone-mediated -cyclization of -(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline.
溴化锌/过氧单硫酸盐介导的 -(3-苯基丙-2-炔-1-基)苯胺的环化反应
RSC Adv. 2019 Oct 17;9(57):33460-33464. doi: 10.1039/c9ra06646b. eCollection 2019 Oct 15.
4
A computational study for the reaction mechanism of metal-free cyanomethylation of aryl alkynoates with acetonitrile.芳基炔酸酯与乙腈无金属氰甲基化反应机理的计算研究
RSC Adv. 2021 May 20;11(30):18246-18251. doi: 10.1039/d1ra01649k. eCollection 2021 May 19.
5
Radical Smiles Rearrangement: An Update.自由基重排反应:最新进展。
Molecules. 2016 Jul 6;21(7):878. doi: 10.3390/molecules21070878.
6
Cascade alkylarylation of substituted N-allylbenzamides for the construction of dihydroisoquinolin-1(2H)-ones and isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones.用于构建二氢异喹啉-1(2H)-酮和异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮的取代N-烯丙基苯甲酰胺的级联烷基化反应
Beilstein J Org Chem. 2016 Feb 17;12:301-8. doi: 10.3762/bjoc.12.32. eCollection 2016.