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银催化的碳中心到氮中心的远程芳基迁移。

Silver-Catalyzed Long-Distance Aryl Migration from Carbon Center to Nitrogen Center.

机构信息

Beijing National Laboratory of Molecular Sciences and Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University , Beijing 100871, China.

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University , Tianjin 300071, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2015 Nov 25;137(46):14586-9. doi: 10.1021/jacs.5b10267. Epub 2015 Nov 12.

DOI:10.1021/jacs.5b10267
PMID:26523735
Abstract

Selective cleavage of an inert C-C bond followed by C-O/N bond formation through a long-distance aryl migration from a carbon to a nitrogen center via Ag catalysis is reported. The migration products were easily converted into γ-hydroxy amines and tetrahydroquinoline derivatives in quantitative yields. Preliminary mechanistic studies indicated a radical pathway.

摘要

通过 Ag 催化从碳原子到氮原子的远程芳基迁移,选择性断裂惰性 C-C 键,随后形成 C-O/N 键,这是一种被报道的反应。迁移产物很容易以定量产率转化为γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明该反应是自由基途径。

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