• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过末端炔烃和双(频哪醇)硼酸酯之间的布朗斯特碱催化反应合成 1,1-二硼烯。

Synthesis of 1,1-Diborylalkenes through a Brønsted Base Catalyzed Reaction between Terminal Alkynes and Bis(pinacolato)diboron.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810 (Japan) http://wwwchem.sci.hokudai.ac.jp/∼orgmet/index.php.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 21;54(52):15859-62. doi: 10.1002/anie.201509218. Epub 2015 Nov 13.

DOI:10.1002/anie.201509218
PMID:26564784
Abstract

A method for the synthesis of 1,1-diborylalkenes through a Brønsted base catalyzed reaction between terminal alkynes and bis(pinacolato)diboron has been developed. The procedure allows direct synthesis of functionalized 1,1-diborylalkenes from various terminal alkynes including propiolates, propiolamides, and 2-ethynylazoles.

摘要

一种通过末端炔烃与双(频哪醇)二硼之间的 Brønsted 碱催化反应合成 1,1-二硼烯的方法已经被开发出来。该方法允许从各种末端炔烃(包括丙炔酸酯、丙炔酰胺和 2-乙炔基唑)直接合成官能化的 1,1-二硼烯。

相似文献

1
Synthesis of 1,1-Diborylalkenes through a Brønsted Base Catalyzed Reaction between Terminal Alkynes and Bis(pinacolato)diboron.通过末端炔烃和双(频哪醇)硼酸酯之间的布朗斯特碱催化反应合成 1,1-二硼烯。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 21;54(52):15859-62. doi: 10.1002/anie.201509218. Epub 2015 Nov 13.
2
Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,1-Diborylalkenes via Brønsted Base-Catalyzed Mixed Diboration of Alkynyl Esters and Amides with BpinBdan.通过布朗斯特碱催化炔基酯和酰胺与BpinBdan的混合硼氢化反应实现1,1-二硼基烯烃的区域和立体选择性合成。
European J Org Chem. 2020 Apr 7;2020(13):1941-1946. doi: 10.1002/ejoc.202000128. Epub 2020 Mar 18.
3
Cobalt-Catalyzed 1,1-Diboration of Terminal Alkynes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications.钴催化末端炔烃的 1,1-二硼化反应:范围、机理和合成应用。
J Am Chem Soc. 2017 Mar 15;139(10):3868-3875. doi: 10.1021/jacs.7b00445. Epub 2017 Mar 1.
4
Iron-catalyzed diboration and carboboration of alkynes.铁催化的炔烃双硼化和碳硼化反应。
Chemistry. 2015 Mar 9;21(11):4257-61. doi: 10.1002/chem.201406595. Epub 2015 Jan 28.
5
Metal-catalyzed reactions of diborons for synthesis of organoboron compounds.用于合成有机硼化合物的二硼的金属催化反应。
Chem Rec. 2004;3(5):271-80. doi: 10.1002/tcr.10068.
6
Organosulfide-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes under Light.光催化下有机硫化物催化末端炔烃的双硼化反应
Chemistry. 2015 Sep 28;21(40):13930-3. doi: 10.1002/chem.201502425.
7
Mixed Diboration of Alkynes Catalyzed by LiOH: Regio- and Stereoselective Synthesis of cis-1,2-Diborylalkenes.氢氧化锂催化的炔烃混合硼氢化反应:顺式-1,2-二硼基烯烃的区域和立体选择性合成
Org Lett. 2018 Dec 7;20(23):7363-7366. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02830. Epub 2018 Nov 16.
8
Palladium-catalyzed hydroboration reaction of unactivated alkynes with bis (pinacolato) diboron in water.钯催化未活化炔烃与双(频哪醇)二硼在水中的硼氢化反应。
RSC Adv. 2022 Mar 29;12(16):9815-9820. doi: 10.1039/d1ra09136k. eCollection 2022 Mar 25.
9
Nickel-catalyzed beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters and amides with bis(pinacolato)diboron.镍催化α,β-不饱和酯和酰胺与双(频哪醇)二硼的β-硼化反应
Org Lett. 2007 Nov 22;9(24):5031-3. doi: 10.1021/ol702254g. Epub 2007 Nov 1.
10
Efficient synthesis of diborylalkenes from alkenes and diboron by a new PSiP-pincer palladium-catalyzed dehydrogenative borylation.通过新型 PSiP-夹持钯催化的脱氢硼化反应,从烯烃和二硼高效合成二硼烯。
J Am Chem Soc. 2011 Aug 24;133(33):12980-3. doi: 10.1021/ja205186k. Epub 2011 Aug 2.

引用本文的文献

1
Organic Peroxides in Transition-Metal-Free Cyclization and Coupling Reactions (C-C) via Oxidative Transformation.通过氧化转化实现无过渡金属环化和偶联反应(C-C)中的有机过氧化物
ACS Omega. 2025 Apr 14;10(16):15852-15907. doi: 10.1021/acsomega.4c11574. eCollection 2025 Apr 29.
2
Platinum-Catalyzed Diboration of Alkynes by 1,8-Diaminonaphthalene-Protected Diboronic Acid (B(dan)).1,8-二氨基萘保护的硼酸(B(dan))对炔烃的铂催化双硼化反应
J Org Chem. 2024 Nov 15;89(22):16947-16951. doi: 10.1021/acs.joc.4c01939. Epub 2024 Oct 24.
3
Stereoselective Control of the Cu Activation of β,β-Diboryl Acrylates for Allylic Coupling Protocols with Concomitant Lactonization.
用于烯丙基偶联反应并伴随内酯化反应的β,β-二硼基丙烯酸酯的铜活化的立体选择性控制
Org Lett. 2024 Apr 12;26(14):2821-2826. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03640. Epub 2023 Dec 15.
4
Metal-Free One-Pot Multi-Functionalization of Unsaturated Compounds with Interelement Compounds by Radical Process.无金属一锅法通过自由基过程实现元素间化合物与不饱和化合物的多功能化。
Molecules. 2023 Jan 12;28(2):787. doi: 10.3390/molecules28020787.
5
Organobase-catalyzed 1,1-diborylation of terminal alkynes under metal-free conditions.在无金属条件下有机碱催化末端炔烃的1,1-二硼化反应。
RSC Adv. 2022 Jun 1;12(26):16530-16534. doi: 10.1039/d2ra02638d.
6
Mechanistic study on the reaction of pinB-BMes with alkynes based on experimental investigation and DFT calculations: gradual change of mechanism depending on the substituent.基于实验研究和密度泛函理论计算对pinB-BMes与炔烃反应的机理研究:反应机理随取代基的逐渐变化
Chem Sci. 2021 Jun 17;12(28):9806-9815. doi: 10.1039/d1sc02863d. eCollection 2021 Jul 21.
7
Synthesis of 1,1-Diboryl Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction.1,1-二硼烯的硼-赫克反应合成。
Org Lett. 2021 Jun 18;23(12):4838-4842. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01567. Epub 2021 May 27.
8
Synthesis of Stereodefined 1,1-Diborylalkenes via Copper-Catalyzed Diboration of Terminal Alkynes.通过铜催化末端炔烃的双硼化反应合成立体定义的 1,1-二硼烯。
Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5235-5239. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01901. Epub 2020 Jun 23.
9
Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,1-Diborylalkenes via Brønsted Base-Catalyzed Mixed Diboration of Alkynyl Esters and Amides with BpinBdan.通过布朗斯特碱催化炔基酯和酰胺与BpinBdan的混合硼氢化反应实现1,1-二硼基烯烃的区域和立体选择性合成。
European J Org Chem. 2020 Apr 7;2020(13):1941-1946. doi: 10.1002/ejoc.202000128. Epub 2020 Mar 18.
10
Zirconium-Catalyzed Atom-Economical Synthesis of 1,1-Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes.锆催化的从末端烯烃和内烯烃原子经济性合成1,1-二硼基烷烃
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Aug 3;59(32):13608-13612. doi: 10.1002/anie.202002642. Epub 2020 May 27.