• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

未保护糖苷的区域选择性修饰。

Regioselective modification of unprotected glycosides.

作者信息

Jäger Manuel, Minnaard Adriaan J

机构信息

Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 7, 9747 AG Groningen, The Netherlands.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Jan 14;52(4):656-64. doi: 10.1039/c5cc08199h.

DOI:10.1039/c5cc08199h
PMID:26568447
Abstract

Selective modification of unprotected carbohydrates is difficult due to the similar reactivity of the hydroxyl groups. In carbohydrate synthesis, therefore, even straightforward transformations often require multiple synthetic steps. The development of selective methods for carbohydrate modification is consequently highly desired. This review describes the methods for the regio- and chemoselective carbohydrate modification, with a focus on novel approaches that mainly apply transition metal catalysis and organocatalysis, and discusses the challenges and opportunities in this field.

摘要

由于羟基的反应活性相似,对未保护的碳水化合物进行选择性修饰具有挑战性。因此,在碳水化合物合成中,即使是简单的转化通常也需要多个合成步骤。因此,迫切需要开发用于碳水化合物修饰的选择性方法。本综述描述了区域和化学选择性碳水化合物修饰的方法,重点介绍了主要应用过渡金属催化和有机催化的新方法,并讨论了该领域的挑战和机遇。

相似文献

1
Regioselective modification of unprotected glycosides.未保护糖苷的区域选择性修饰。
Chem Commun (Camb). 2016 Jan 14;52(4):656-64. doi: 10.1039/c5cc08199h.
2
Organoboron-catalyzed regio- and stereoselective formation of β-2-deoxyglycosidic linkages.有机硼催化的β-2-脱氧糖苷键的区域和立体选择性形成。
Org Lett. 2014 Jul 3;16(13):3604-7. doi: 10.1021/ol501711v. Epub 2014 Jun 25.
3
Armed-disarmed effects in carbohydrate chemistry: history, synthetic and mechanistic studies.碳水化合物化学中的活化-去活化效应:历史、合成及机理研究
Top Curr Chem. 2011;301:1-29. doi: 10.1007/128_2010_105.
4
De novo asymmetric bio- and chemocatalytic synthesis of saccharides - stereoselective formal O-glycoside bond formation using palladium catalysis.糖类的从头不对称生物催化和化学催化合成——使用钯催化的立体选择性形式O-糖苷键形成
J Am Chem Soc. 2003 Jul 23;125(29):8714-5. doi: 10.1021/ja0347538.
5
Total Synthesis of Ellagitannins through Regioselective Sequential Functionalization of Unprotected Glucose.通过非保护葡萄糖的区域选择性顺序功能化实现鞣花单宁的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 May 18;54(21):6177-80. doi: 10.1002/anie.201500700. Epub 2015 Apr 9.
6
The strategic use of para-quinone methides to access synthetically challenging and chemoselective α,α'-diarylmethyl N-glycosides from unprotected carbohydrate amines.通过芳亚甲基的战略性使用,从未保护的碳水化合物胺中获得具有合成挑战性和化学选择性的α,α'-二芳基甲基 N-糖苷。
Org Biomol Chem. 2020 Feb 19;18(7):1343-1348. doi: 10.1039/d0ob00039f.
7
Ferrier-type N-glycosylation: synthesis of N-glycosides of enone sugars.费里埃型 N-糖基化:烯酮糖 N-糖苷的合成。
J Org Chem. 2013 Feb 1;78(3):1293-9. doi: 10.1021/jo302619b. Epub 2013 Jan 15.
8
Ligand-controlled, transition-metal catalyzed site-selective modification of glycosides.配体控制的过渡金属催化糖苷的位点选择性修饰。
Carbohydr Res. 2019 Feb 15;474:16-33. doi: 10.1016/j.carres.2019.01.006. Epub 2019 Jan 22.
9
Regioselective one-pot protection and protection-glycosylation of carbohydrates.碳水化合物的区域选择性一锅法保护及保护-糖基化反应
Chimia (Aarau). 2011;65(1-2):54-8. doi: 10.2533/chimia.2011.54.
10
A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides.碳水化合物酸催化脱乙酰化的新视角:2-O-乙酰基芳基吡喃糖苷的区域选择性合成与反应活性
Carbohydr Res. 2018 Mar 22;458-459:60-66. doi: 10.1016/j.carres.2018.02.003. Epub 2018 Feb 12.

引用本文的文献

1
Photochemical reactions of biomass derived platform chemicals.生物质衍生平台化学品的光化学反应。
Front Chem. 2024 Dec 10;12:1485354. doi: 10.3389/fchem.2024.1485354. eCollection 2024.
2
Synthesis of regioselectively protected building blocks of benzyl β-d-glucopyranoside.苄基 β-D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性保护砌块的合成。
Carbohydr Res. 2024 Oct;544:109250. doi: 10.1016/j.carres.2024.109250. Epub 2024 Aug 27.
3
Expedient Synthesis of Superarmed Glycosyl Donors via Oxidative Thioglycosidation of Glycals.通过糖烯的氧化硫代糖基化反应便捷合成超支化糖基供体
Synthesis (Stuttg). 2024 Apr;56(7):1147-1156. doi: 10.1055/a-2183-0175. Epub 2023 Oct 31.
4
A Hitchhiker's Guide to Problem Selection in Carbohydrate Synthesis.碳水化合物合成中问题选择指南
ACS Cent Sci. 2023 Jul 12;9(7):1285-1296. doi: 10.1021/acscentsci.3c00507. eCollection 2023 Jul 26.
5
Functional characterization, structural basis, and regio-selectivity control of a promiscuous flavonoid 7,4'-di--glycosyltransferase from var. .来自变种的一种混杂型黄酮7,4'-二-O-糖基转移酶的功能表征、结构基础及区域选择性控制
Chem Sci. 2023 Mar 29;14(16):4418-4425. doi: 10.1039/d2sc06504e. eCollection 2023 Apr 26.
6
Site-Selective Electrochemical Oxidation of Glycosides.糖苷的位点选择性电化学氧化
ACS Catal. 2023 Jan 31;13(4):2335-2340. doi: 10.1021/acscatal.2c06318. eCollection 2023 Feb 17.
7
Site-Selective Modification of (Oligo)Saccharides.(寡)糖的位点选择性修饰
ACS Catal. 2022 Oct 7;12(19):12195-12205. doi: 10.1021/acscatal.2c03876. Epub 2022 Sep 23.
8
Synthesis and glycosidation of building blocks of D-altrosamine.D-阿洛糖胺构建单元的合成与糖苷化
Front Chem. 2022 Sep 26;10:945779. doi: 10.3389/fchem.2022.945779. eCollection 2022.
9
Genetically encoded chemical crosslinking of carbohydrate.碳水化合物的基因编码化学交联
Nat Chem. 2023 Jan;15(1):33-42. doi: 10.1038/s41557-022-01059-z. Epub 2022 Oct 10.
10
Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2- glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars.无保护基糖基化反应:一步法立体选择性合成2-乙酰氨基糖的1,2-糖苷和(1→6)-连接的二糖
Chem Sci. 2022 Mar 17;13(14):4122-4130. doi: 10.1039/d2sc00222a. eCollection 2022 Apr 6.