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去共轭丁烯内酯的催化不对称形式γ-烯丙基化反应。

Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides.

作者信息

Simlandy Amit K, Mukherjee Santanu

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore 560 012, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Jun 15;14(24):5659-64. doi: 10.1039/c5ob02362a.

Abstract

A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia-Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

摘要

报道了一种基于两步反应序列的去共轭丁烯内酯的形式γ-烯丙基化反应,该反应序列包括对乙烯基砜的催化非对映和对映选择性乙烯型亲核加成以及Julia-Kocienski烯烃化反应。这种高度模块化的方法能够以优异的产率和高对映选择性提供含有季碳立体中心的高度官能化丁烯内酯。

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