• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

两种用于多毫克规模合成具有生物学重要性的ATP类似物ApppI的策略。

Two strategies for the synthesis of the biologically important ATP analogue ApppI, at a multi-milligram scale.

作者信息

Weisell Janne, Vepsäläinen Jouko, Turhanen Petri A

机构信息

University of Eastern Finland, School of Pharmacy, Biocenter Kuopio, P.O. Box 1627, FIN-70211, Kuopio, Finland.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2015 Nov 13;11:2189-93. doi: 10.3762/bjoc.11.237. eCollection 2015.

DOI:10.3762/bjoc.11.237
PMID:26664641
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4660979/
Abstract

Two strategies for the synthesis of the ATP (adenosine triphosphate) analogue ApppI [1-adenosin-5'-yl 3-(3-methylbut-3-enyl)triphosphoric acid diester] (1) are described. ApppI is an active metabolite of the mevalonate pathway and thus is of major biological significance. Chemically synthezised ApppI was purified by using triethylammonium bicarbonate as the counter ion in ion-pair chromatography and characterized by (1)H, (13)C, (31)P NMR and MS spectroscopical methods.

摘要

本文描述了两种合成ATP（三磷酸腺苷）类似物ApppI [1-腺苷-5'-基 3-(3-甲基丁-3-烯基)三磷酸二酯]（1）的策略。ApppI是甲羟戊酸途径的一种活性代谢产物，因此具有重要的生物学意义。通过在离子对色谱中使用碳酸氢三乙铵作为抗衡离子对化学合成的ApppI进行纯化，并通过(1)H、(¹³)C、(³¹)P NMR和MS光谱方法对其进行表征。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/61116d5ccc1a/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/335f371ceb12/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/2a2160ebbe6e/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/61116d5ccc1a/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/335f371ceb12/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/2a2160ebbe6e/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4995/4660979/61116d5ccc1a/Beilstein_J_Org_Chem-11-2189-g004.jpg

相似文献

1
Two strategies for the synthesis of the biologically important ATP analogue ApppI, at a multi-milligram scale.两种用于多毫克规模合成具有生物学重要性的ATP类似物ApppI的策略。
Beilstein J Org Chem. 2015 Nov 13;11:2189-93. doi: 10.3762/bjoc.11.237. eCollection 2015.
2
Semi-preparative high-performance countercurrent chromatography method for the purification of chemically synthesized ATP analogue, ApppI.用于纯化化学合成的ATP类似物ApppI的半制备型高效逆流色谱法
J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2017 Sep 15;1063:180-182. doi: 10.1016/j.jchromb.2017.08.038. Epub 2017 Aug 30.
3
Synthesis of the biologically important dideuterium-labelled adenosine triphosphate analogue ApppI( ).具有生物学重要性的双氘标记三磷酸腺苷类似物ApppI( )的合成。
Beilstein J Org Chem. 2022 Oct 14;18:1466-1470. doi: 10.3762/bjoc.18.153. eCollection 2022.
4
Synthesis of a Biologically Important Adenosine Triphosphate Analogue, ApppD.一种具有生物学重要意义的三磷酸腺苷类似物ApppD的合成。
ACS Omega. 2017 Jun 30;2(6):2835-2838. doi: 10.1021/acsomega.7b00531. Epub 2017 Jun 21.
5
Analysis of endogenous ATP analogs and mevalonate pathway metabolites in cancer cell cultures using liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry.使用液相色谱-电喷雾电离质谱法分析癌细胞培养物中的内源性ATP类似物和甲羟戊酸途径代谢物。
J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2009 Oct 1;877(27):2967-75. doi: 10.1016/j.jchromb.2009.07.010. Epub 2009 Jul 14.
6
Selective Calcium-Dependent Inhibition of ATP-Gated P2X3 Receptors by Bisphosphonate-Induced Endogenous ATP Analog ApppI.双膦酸盐诱导的内源性ATP类似物ApppI对ATP门控P2X3受体的选择性钙依赖性抑制作用。
J Pharmacol Exp Ther. 2017 Jun;361(3):472-481. doi: 10.1124/jpet.116.238840. Epub 2017 Apr 12.
7
Zoledronic acid induces formation of a pro-apoptotic ATP analogue and isopentenyl pyrophosphate in osteoclasts in vivo and in MCF-7 cells in vitro.唑来膦酸在体内破骨细胞和体外MCF-7细胞中诱导促凋亡ATP类似物和异戊烯基焦磷酸的形成。
Br J Pharmacol. 2009 Jun;157(3):427-35. doi: 10.1111/j.1476-5381.2009.00160.x. Epub 2009 Apr 3.
8
Specific requirements for Vgamma9Vdelta2 T cell stimulation by a natural adenylated phosphoantigen.天然腺苷酸化磷酸抗原对Vγ9Vδ2 T细胞刺激的特定要求。
J Immunol. 2009 Sep 15;183(6):3848-57. doi: 10.4049/jimmunol.0901085. Epub 2009 Aug 26.
9
Upregulation of the mevalonate pathway by cholesterol depletion abolishes tolerance to N-bisphosphonate induced Vγ9Vδ2 T cell cytotoxicity in PC-3 prostate cancer cells.胆固醇耗竭对甲羟戊酸途径的上调消除了PC-3前列腺癌细胞对N-双膦酸盐诱导的Vγ9Vδ2 T细胞细胞毒性的耐受性。
Cancer Lett. 2015 Feb 1;357(1):279-285. doi: 10.1016/j.canlet.2014.11.030. Epub 2014 Nov 21.
10
The level of ATP analog and isopentenyl pyrophosphate correlates with zoledronic acid-induced apoptosis in cancer cells in vitro.三磷酸核苷类似物和异戊烯焦磷酸的水平与唑来膦酸诱导的体外癌细胞凋亡相关。
Bone. 2009 Dec;45(6):1153-60. doi: 10.1016/j.bone.2009.08.010. Epub 2009 Aug 21.

引用本文的文献

1
Synthesis of the biologically important dideuterium-labelled adenosine triphosphate analogue ApppI( ).具有生物学重要性的双氘标记三磷酸腺苷类似物ApppI( )的合成。
Beilstein J Org Chem. 2022 Oct 14;18:1466-1470. doi: 10.3762/bjoc.18.153. eCollection 2022.
2
Synthesis of a Biologically Important Adenosine Triphosphate Analogue, ApppD.一种具有生物学重要意义的三磷酸腺苷类似物ApppD的合成。
ACS Omega. 2017 Jun 30;2(6):2835-2838. doi: 10.1021/acsomega.7b00531. Epub 2017 Jun 21.

本文引用的文献

1
Six-of-the-best: unique contributions of γδ T cells to immunology.六佳：γδ T 细胞对免疫学的独特贡献。
Nat Rev Immunol. 2013 Feb;13(2):88-100. doi: 10.1038/nri3384.
2
Synthesis and stability of phosphate modified ATP analogues.磷酸化修饰的 ATP 类似物的合成与稳定性。
J Org Chem. 2012 Nov 16;77(22):10450-4. doi: 10.1021/jo301923p. Epub 2012 Nov 1.
3
Bisphosphonates: the first 40 years.双膦酸盐：40 年的发展历程。
Bone. 2011 Jul;49(1):2-19. doi: 10.1016/j.bone.2011.04.022. Epub 2011 May 1.
4
The relationship between the chemistry and biological activity of the bisphosphonates.双膦酸盐的化学和生物学活性之间的关系。
Bone. 2011 Jul;49(1):20-33. doi: 10.1016/j.bone.2011.03.774. Epub 2011 Apr 9.
5
Characterization of thermophilic archaeal isopentenyl phosphate kinases.嗜热古菌异戊烯磷酸激酶的特性研究。
Biochemistry. 2010 Jan 12;49(1):207-17. doi: 10.1021/bi9017957.
6
Specific requirements for Vgamma9Vdelta2 T cell stimulation by a natural adenylated phosphoantigen.天然腺苷酸化磷酸抗原对Vγ9Vδ2 T细胞刺激的特定要求。
J Immunol. 2009 Sep 15;183(6):3848-57. doi: 10.4049/jimmunol.0901085. Epub 2009 Aug 26.
7
Synthesis and reactivity of novel gamma-phosphate modified ATP analogues.新型γ-磷酸修饰的ATP类似物的合成与反应活性
Bioorg Med Chem Lett. 2009 Jul 15;19(14):3804-7. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.04.028. Epub 2009 Apr 14.
8
A new endogenous ATP analog (ApppI) inhibits the mitochondrial adenine nucleotide translocase (ANT) and is responsible for the apoptosis induced by nitrogen-containing bisphosphonates.一种新的内源性ATP类似物（ApppI）可抑制线粒体腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT），并介导含氮双膦酸盐诱导的细胞凋亡。
Br J Pharmacol. 2006 Feb;147(4):437-45. doi: 10.1038/sj.bjp.0706628.
9
Stereochemical analysis of isopentenyl diphosphate isomerase type II from Staphylococcus aureus using chemically synthesized (S)- and (R)-[2-2H]isopentenyl diphosphates.使用化学合成的（S）-和（R）-[2-²H]异戊烯基二磷酸对金黄色葡萄球菌II型异戊烯基二磷酸异构酶进行立体化学分析。
Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5677-80. doi: 10.1021/ol0524050.
10
Terminal phosphate-labeled nucleotides with improved substrate properties for homogeneous nucleic acid assays.具有改善的底物特性的用于均相核酸分析的末端磷酸标记核苷酸。
J Am Chem Soc. 2005 Mar 2;127(8):2394-5. doi: 10.1021/ja043595x.