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无金属三组分 Domino 策略合成膦酰基三唑啉和三唑。

Metal-Free Three-Component Domino Approach to Phosphonylated Triazolines and Triazoles.

机构信息

Academy of Scientific and Innovative Research , New Delhi 110001, India.

出版信息

Org Lett. 2016 Jan 15;18(2):280-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03437. Epub 2016 Jan 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.5b03437
PMID:26727129
Abstract

An efficient, three-component domino reaction between aldehydes, amines, and the Bestmann-Ohira reagent is reported that enables a general, mild, and straightforward access to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazolines and triazoles. The reaction proceeds through a domino-condensation/1,3-dipolar cycloaddition sequence to afford the triazoline derivatives with excellent diastereoselectivity. Moreover, when both amine and aldehyde employed for this reaction are aromatic, a spontaneous oxidation afforded 1,4,5-trisubstituted triazoles in moderate yields.

摘要

醛、胺和 Bestmann-Ohira 试剂之间的高效、三组分多米诺反应被报道,该反应可以通用、温和且直接地得到 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑啉和三唑。该反应通过多步缩合/1,3-偶极环加成序列进行,以极好的非对映选择性得到三唑啉衍生物。此外,当用于该反应的胺和醛都是芳香族时,自发氧化以中等收率得到 1,4,5-三取代的三唑。

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