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钯催化未活化的γ-亚甲基C(sp(3) )-H和δ-C-H键与恶唑啉-羧酸盐助剂的芳基化反应

Palladium-Catalyzed Arylation of Unactivated γ-Methylene C(sp(3) )-H and δ-C-H Bonds with an Oxazoline-Carboxylate Auxiliary.

作者信息

Ling Peng-Xiang, Fang Sheng-Long, Yin Xue-Song, Chen Kai, Sun Bo-Zheng, Shi Bing-Feng

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027 (P.R. China).

出版信息

Chemistry. 2015 Nov 23;21(48):17503-7. doi: 10.1002/chem.201502621. Epub 2015 Oct 7.

Abstract

A palladium-catalyzed arylation of unactivated γ-methylene C(sp(3) )H and remote δ-CH bonds by using an oxazoline-carboxylate directing group has been developed. Arylation occurs with a broad substrate scope and high tolerance of functional groups (i.e., halogen, nitro, cyano, ether, trifluoromethyl, amine, and ester). The oxazoline-type auxiliary can be removed under acidic conditions.

摘要

已开发出一种通过使用恶唑啉-羧酸盐导向基团实现钯催化未活化γ-亚甲基C(sp(3) )H和远程δ-CH键芳基化的方法。芳基化反应具有广泛的底物范围,并且对官能团(即卤素、硝基、氰基、醚、三氟甲基、胺和酯)具有高耐受性。恶唑啉型助剂可在酸性条件下除去。

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