• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铑催化的N-磺酰基酮亚胺与噻吩或呋喃的交叉脱氢偶联反应合成螺环磺内酰胺和杂芳基化合物。

Spirocyclic Sultam and Heterobiaryl Synthesis through Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Sulfonyl Ketimines and Thiophenes or Furans.

作者信息

Mei Shu-Tao, Liang Hong-Wen, Teng Bin, Wang Nan-Jin, Shuai Li, Yuan Yi, Chen Ying-Chun, Wei Ye

机构信息

College of Pharmacy, Third Military Medical University , Chongqing 400038, China.

出版信息

Org Lett. 2016 Mar 4;18(5):1088-91. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00197. Epub 2016 Feb 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b00197
PMID:26902452
Abstract

A useful approach is developed for the synthesis of various structurally interesting spirocyclic sultams and heterobiaryls using a cross-dehydrogenative coupling strategy that features high atom and step economy. This method employs [Cp*RhCl2]2 as a catalyst and N-sulfonylimine, a weak coordinating group, as an efficient directing group to assist C-H activation. A number of the coupled products were converted into interesting molecules through further synthetic transformations.

摘要

利用具有高原子经济性和步骤经济性的交叉脱氢偶联策略,开发了一种用于合成各种结构有趣的螺环磺内酰胺和杂联芳基的有效方法。该方法采用[Cp*RhCl₂]₂作为催化剂,以及弱配位基团N-磺酰亚胺作为有效的导向基团来辅助C-H活化。通过进一步的合成转化,许多偶联产物被转化为有趣的分子。

相似文献

1
Spirocyclic Sultam and Heterobiaryl Synthesis through Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Sulfonyl Ketimines and Thiophenes or Furans.通过铑催化的N-磺酰基酮亚胺与噻吩或呋喃的交叉脱氢偶联反应合成螺环磺内酰胺和杂芳基化合物。
Org Lett. 2016 Mar 4;18(5):1088-91. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00197. Epub 2016 Feb 23.
2
Rhodium-catalyzed spirocyclic sultam synthesis by [3+2] annulation with cyclic N-sulfonyl ketimines and alkynes.铑催化环状N-磺酰基酮亚胺与炔烃通过[3+2]环化反应合成螺环磺内酰胺
Chemistry. 2013 Dec 2;19(49):16537-40. doi: 10.1002/chem.201303372. Epub 2013 Nov 4.
3
Aerobic oxidative C-H olefination of cyclic N-sulfonyl ketimines catalyzed by a rhodium catalyst.铑催化的环状 N-磺酰基亚胺的有氧氧化 C-H 烯烃化反应。
Org Lett. 2014 Jun 6;16(11):3040-3. doi: 10.1021/ol501152a. Epub 2014 May 9.
4
Copper-Catalyzed Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of β-Oxime Ether Furan with Indole.铜催化的β-肟醚呋喃与吲哚的有氧交叉脱氢偶联反应。
Chem Asian J. 2022 Mar 14;17(6):e202101369. doi: 10.1002/asia.202101369. Epub 2022 Feb 11.
5
Construction of unsymmetrical heterobiaryls the Cp*Rh(III)-catalysed C-H/C-H coupling of heteroarenes.
Chem Commun (Camb). 2023 Aug 3;59(63):9646-9649. doi: 10.1039/d3cc03166g.
6
Access to biaryl sulfonamides by palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling and subsequent nucleophilic ring opening of heterobiaryl sultams with amines.通过钯催化的分子内氧化偶联以及随后带有胺的杂芳基磺酰胺的亲核环开环反应获得联芳基磺酰胺。
Org Lett. 2015 Mar 6;17(5):1296-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00290. Epub 2015 Feb 24.
7
Synthesis of Sultams and Cyclic -Sulfonyl Ketimines via Iron-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C-H Amidation.通过铁催化的分子内脂肪族 C-H 酰胺化反应合成磺内酰胺和环状磺酰亚胺。
Org Lett. 2019 Aug 2;21(15):5808-5812. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01732. Epub 2019 Jul 12.
8
Experimental and Computational Studies on Cp*Rh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks.Cp*Rh(III)/KOPiv 催化的分子内脱氢交叉偶联构建八元砜/内酰胺骨架的实验和计算研究。
Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5473-5478. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01823. Epub 2020 Jul 1.
9
Enantioselective Access to Spirocyclic Sultams by Chiral Cp(x) -Rhodium(III)-Catalyzed Annulations.通过手性Cp(x)-铑(III)催化环化反应对螺环磺内酰胺进行对映选择性合成。
Chemistry. 2016 Feb 12;22(7):2270-3. doi: 10.1002/chem.201504998. Epub 2016 Jan 11.
10
Rhodium(III) and hexabromobenzene-a catalyst system for the cross-dehydrogenative coupling of simple arenes and heterocycles with arenes bearing directing groups.三价铑和六溴苯-用于带有导向基团的芳基与简单芳环和杂环的交叉脱氢偶联的催化剂体系。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Dec 21;51(52):13001-5. doi: 10.1002/anie.201205734. Epub 2012 Oct 19.

引用本文的文献

1
Rh(iii)-catalyzed spiroannulation of 3-arylquinoxalin-2(1)-ones with alkynes: practical access to spiroquinoxalinones.铑(III)催化3-芳基喹喔啉-2(1)-酮与炔烃的螺环化反应:通往螺环喹喔啉酮的实用方法
RSC Adv. 2020 Jun 10;10(37):22216-22221. doi: 10.1039/d0ra03348k. eCollection 2020 Jun 8.
2
Base mediated spirocyclization of quinazoline: one-step synthesis of spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones.喹唑啉的碱介导螺环化反应:螺环异吲哚啉酮二氢喹唑啉酮的一步合成
RSC Adv. 2020 Mar 4;10(16):9486-9491. doi: 10.1039/c9ra09567e. eCollection 2020 Mar 2.