• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

外消旋苄基有机锌试剂的对映体收敛式富山交叉偶联反应。

Enantioconvergent Fukuyama Cross-Coupling of Racemic Benzylic Organozinc Reagents.

机构信息

University of Vienna, Faculty of Chemistry, Institute of Organic Chemistry, Währinger Strasse 38, 1090, Vienna, Austria.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Mar 24;55(14):4587-90. doi: 10.1002/anie.201600597. Epub 2016 Mar 4.

DOI:10.1002/anie.201600597
PMID:26945899
Abstract

The first enantioconvergent palladium-catalyzed Fukuyama cross-coupling of racemic benzylic organozinc reagents with thioesters has been developed. The reaction furnishes enantioenriched acyclic α-disubstituted ketone products in good yields and high enantioselectivities. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions to prevent racemization of the potentially labile tertiary stereocenters.

摘要

已开发出首例对映体转化的钯催化外消旋苄基有机锌试剂与硫酯的富山交叉偶联反应。该反应以良好的收率和高对映选择性提供非环 α-二取代酮产物。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围,以防止潜在不稳定的叔立体中心的外消旋化。

相似文献

1
Enantioconvergent Fukuyama Cross-Coupling of Racemic Benzylic Organozinc Reagents.外消旋苄基有机锌试剂的对映体收敛式富山交叉偶联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Mar 24;55(14):4587-90. doi: 10.1002/anie.201600597. Epub 2016 Mar 4.
2
Enantioconvergent Negishi Cross-Couplings of Racemic Secondary Organozinc Reagents to Access Privileged Scaffolds: A Combined Experimental and Theoretical Study.
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Dec 9;63(50):e202414868. doi: 10.1002/anie.202414868. Epub 2024 Nov 7.
3
Enantioselective Sequential Catalytic Arylation-Fukuyama Cross-coupling of 1,1-Biszincioalkane Linchpins.手性选择性顺序催化芳基化-富山交叉偶联 1,1-双锌烷连接点。
Chemistry. 2023 Jun 27;29(36):e202301084. doi: 10.1002/chem.202301084. Epub 2023 May 8.
4
Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Allylation of a Boron-Stabilized Organozinc Reagent.铱催化的硼稳定有机锌试剂的对映选择性烯丙基化反应。
J Org Chem. 2021 Jul 16;86(14):9905-9913. doi: 10.1021/acs.joc.1c01076. Epub 2021 Jun 29.
5
Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Suzuki-Miyaura C(sp)-C(sp) Cross-Coupling.铜催化的对映转化自由基铃木-宫浦 C(sp)-C(sp)交叉偶联。
J Am Chem Soc. 2020 Nov 18;142(46):19652-19659. doi: 10.1021/jacs.0c09125. Epub 2020 Nov 4.
6
Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Borylation of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles.镍催化外消旋仲苄基亲电试剂的对映发散硼化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Oct 26;57(44):14529-14532. doi: 10.1002/anie.201806015. Epub 2018 Aug 19.
7
A general approach to stereospecific Pd-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic stereocenters.一种苄基立体中心的立体专一性钯催化交叉偶联反应的通用方法。
Chem Sci. 2023 Nov 24;14(48):14124-14130. doi: 10.1039/d3sc04519f. eCollection 2023 Dec 13.
8
Enantioselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of Acyclic Esters.对映选择性钯催化的无环酯α-芳基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jul 7;64(28):e202505458. doi: 10.1002/anie.202505458. Epub 2025 May 15.
9
Synergistic Photoredox/Palladium Catalyzed Enantioconvergent Carboxylation of Racemic Heterobiaryl (Pseudo)Halides with CO.协同光氧化还原/钯催化外消旋杂联芳基(伪)卤化物与CO的对映汇聚羧基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jan 2;64(1):e202413949. doi: 10.1002/anie.202413949. Epub 2024 Oct 17.
10
Enantioselective cross-coupling of anhydrides with organozinc reagents: the controlled formation of carbon-carbon bonds through the nucleophilic interception of metalacycles.酸酐与有机锌试剂的对映选择性交叉偶联:通过金属环的亲核截获实现碳-碳键的可控形成。
Acc Chem Res. 2008 Feb;41(2):327-38. doi: 10.1021/ar700176t. Epub 2008 Jan 31.

引用本文的文献

1
Rapid assembly of enantioenriched α-arylated ketones via Ni-catalyzed asymmetric cross-hydrocarbonylation enabled by alkene sorting.通过烯烃分类实现镍催化的不对称交叉氢甲酰化快速组装对映体富集的α-芳基酮。
Nat Commun. 2025 May 5;16(1):4163. doi: 10.1038/s41467-025-57967-4.
2
Enantioselective nickel-catalyzed Mizoroki-Heck cyclizations of amide electrophiles.镍催化酰胺亲电试剂的对映选择性 Mizoroki-Heck 环化反应。
Chem Sci. 2024 Jan 8;15(7):2593-2600. doi: 10.1039/d3sc05797f. eCollection 2024 Feb 14.
3
A general approach to stereospecific Pd-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic stereocenters.
一种苄基立体中心的立体专一性钯催化交叉偶联反应的通用方法。
Chem Sci. 2023 Nov 24;14(48):14124-14130. doi: 10.1039/d3sc04519f. eCollection 2023 Dec 13.
4
Light-Driven Enantioselective Carbene-Catalyzed Radical-Radical Coupling.光驱动对映选择性卡宾催化的自由基-自由基偶联反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Dec 4;62(49):e202312829. doi: 10.1002/anie.202312829. Epub 2023 Nov 6.
5
Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents.铁催化硫酯与有机锰试剂的交叉偶联反应。
Chemistry. 2022 Nov 7;28(62):e202202212. doi: 10.1002/chem.202202212. Epub 2022 Sep 1.
6
Decarbonylative Sulfide Synthesis from Carboxylic Acids and Thioesters via Cross-Over C-S Activation and Acyl Capture.通过交叉C-S活化和酰基捕获从羧酸和硫酯合成脱羰基硫化物
Org Chem Front. 2021 Sep 7;8(17):4805-4813. doi: 10.1039/d1qo00824b. Epub 2021 Jun 22.
7
Asymmetric benzylic C(sp)-H acylation via dual nickel and photoredox catalysis.通过双镍和光氧化还原催化实现不对称苄位 C(sp 3 )-H 酰化反应。
Nat Commun. 2021 Jun 10;12(1):3536. doi: 10.1038/s41467-021-23887-2.
8
Cobalt-catalyzed acylation-reactions of (hetero)arylzinc pivalates with thiopyridyl ester derivatives.钴催化新戊酸(杂)芳基锌与硫代吡啶酯衍生物的酰化反应。
Chem Sci. 2019 Jul 11;10(35):8241-8245. doi: 10.1039/c9sc01817d. eCollection 2019 Sep 21.
9
Synthesis of α-Chiral Ketones and Chiral Alkanes Using Radical Polar Crossover Reactions of Vinyl Boron Ate Complexes.利用乙烯基硼烷配合物的自由基极性交叉反应合成 α-手性酮和手性烷烃。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Feb 23;57(9):2441-2444. doi: 10.1002/anie.201711390. Epub 2018 Jan 16.
10
Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates.手性铜氢催化的利用不饱和羧酸作为醛替代物的对映选择性氢酰化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Jun 21;139(24):8126-8129. doi: 10.1021/jacs.7b04937. Epub 2017 Jun 6.