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外消旋苄基有机锌试剂的对映体收敛式富山交叉偶联反应。

Enantioconvergent Fukuyama Cross-Coupling of Racemic Benzylic Organozinc Reagents.

机构信息

University of Vienna, Faculty of Chemistry, Institute of Organic Chemistry, Währinger Strasse 38, 1090, Vienna, Austria.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Mar 24;55(14):4587-90. doi: 10.1002/anie.201600597. Epub 2016 Mar 4.

Abstract

The first enantioconvergent palladium-catalyzed Fukuyama cross-coupling of racemic benzylic organozinc reagents with thioesters has been developed. The reaction furnishes enantioenriched acyclic α-disubstituted ketone products in good yields and high enantioselectivities. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions to prevent racemization of the potentially labile tertiary stereocenters.

摘要

已开发出首例对映体转化的钯催化外消旋苄基有机锌试剂与硫酯的富山交叉偶联反应。该反应以良好的收率和高对映选择性提供非环 α-二取代酮产物。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围,以防止潜在不稳定的叔立体中心的外消旋化。

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