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铱催化的硼稳定有机锌试剂的对映选择性烯丙基化反应。

Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Allylation of a Boron-Stabilized Organozinc Reagent.

机构信息

Institute of Medical Research, Northwestern Polytechnical University, Xi'an, Shaanxi 710072, P. R.China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Jul 16;86(14):9905-9913. doi: 10.1021/acs.joc.1c01076. Epub 2021 Jun 29.

DOI:10.1021/acs.joc.1c01076
PMID:34184905
Abstract

An iridium-catalyzed enantioconvergent coupling of the versatile boron-stabilized organozinc reagent BpinCHZnI with a racemic branched allylic carbonate has been developed here, which differs from our previous work by using 1,1-bisborylmethane through the kinetic resolution process. The reaction has a broad substrate scope, and various chiral homoallylic organoboronic esters could be obtained in good yields with excellent enantioselectivities. The synthetic practicability of the products was demonstrated by their conversion to other useful families of compounds.

摘要

本文报道了一种铱催化的对映选择性硼稳定有机锌试剂 BpinCHZnI 与外消旋支化烯丙基碳酸酯的偶联反应。该反应与我们之前通过动力学拆分过程使用 1,1-双硼甲基甲烷的工作不同。该反应具有广泛的底物范围,各种手性同烯丙基有机硼酸酯都可以以优异的对映选择性获得良好的产率。通过将产物转化为其他有用的化合物家族,证明了产物的合成实用性。

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