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使用铜催化的C-N偶联和钯催化的直接芳基化合成吲哚稠合硫杂环化合物

Synthesis of indole-annulated sulfur heterocycles using copper-catalysed C-N coupling and palladium-catalysed direct arylation.

作者信息

Shelke Ganesh M, Jha Mukund, Kumar Anil

机构信息

Department of Chemistry, Birla Institute of Technology and Science, Pilani, 333031 Rajasthan, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Apr 7;14(13):3450-8. doi: 10.1039/c6ob00117c. Epub 2016 Mar 11.

DOI:10.1039/c6ob00117c
PMID:26964635
Abstract

A simple and efficient method for the synthesis of biologically relevant 5H-benzo[4,5][1,3]thiazino[3,2-a]indoles and 5,7-dihydroisothiochromeno[3,4-b]indoles has been developed via intramolecular copper catalysed Ullmann-type C-N coupling and palladium catalysed direct arylation from the corresponding precursors 2-(2-bromobenzylthio)-1H-indole and 2-(2-bromobenzylthio)-1-methyl-1H-indole, respectively, in good to excellent yields.

摘要

通过分子内铜催化的乌尔曼型碳氮偶联反应以及钯催化的直接芳基化反应,分别从相应的前体2-(2-溴苄硫基)-1H-吲哚和2-(2-溴苄硫基)-1-甲基-1H-吲哚出发,开发了一种简单高效的方法来合成具有生物学相关性的5H-苯并[4,5][1,3]噻嗪并[3,2-a]吲哚和5,7-二氢异硫代色烯并[3,4-b]吲哚,产率良好至优异。

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