• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过膦催化的反转加成/分子内维蒂希反应合成 9H-吡咯并[1,2-a]吲哚和 3H-吡咯嗪衍生物。

Synthesis of 9H-Pyrrolo[1,2-a]indole and 3H-Pyrrolizine Derivatives via a Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition/Intramolecular Wittig Reaction.

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay , 1 av. de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

J Org Chem. 2016 May 20;81(10):4371-7. doi: 10.1021/acs.joc.6b00473. Epub 2016 Apr 28.

DOI:10.1021/acs.joc.6b00473
PMID:27080174
Abstract

The first umpolung addition/intramolecular Wittig reaction, catalytic in phosphine, is described. The in situ phosphine oxide reduction was accomplished by the use of silane and a catalytic amount of bis(4-nitrophenyl)phosphate. This catalytic protocol is applicable to the synthesis of a wide range of functionalized 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrrolizines (18 examples, 70-98% yields).

摘要

首例磷催化的反转加成/分子内维蒂希反应被描述。原位氧化膦还原通过使用硅烷和催化量的双(4-硝基苯基)磷酸酯完成。此催化方案适用于广泛的功能化 9H-吡咯并[1,2-a]吲哚和吡咯嗪的合成（18 个实例，70-98%的产率）。

相似文献

1
Synthesis of 9H-Pyrrolo[1,2-a]indole and 3H-Pyrrolizine Derivatives via a Phosphine-Catalyzed Umpolung Addition/Intramolecular Wittig Reaction.通过膦催化的反转加成/分子内维蒂希反应合成 9H-吡咯并[1,2-a]吲哚和 3H-吡咯嗪衍生物。
J Org Chem. 2016 May 20;81(10):4371-7. doi: 10.1021/acs.joc.6b00473. Epub 2016 Apr 28.
2
Phosphine-Promoted Synthesis of 9 H-Pyrrolo[1,2- a]indole Derivatives via an γ-Umpolung Addition/Intramolecular Wittig Reaction.膦促进的γ-Umpolung 加成/分子内 Wittig 反应合成 9 H-吡咯并[1,2- a]吲哚衍生物。
J Org Chem. 2018 May 18;83(10):5801-5806. doi: 10.1021/acs.joc.8b00457. Epub 2018 May 7.
3
Phosphine-Catalyzed Chemoselective Reduction/Elimination/Wittig Sequence for Synthesis of Functionalized 3-Alkenyl Benzofurans.用于合成官能化3-烯基苯并呋喃的膦催化化学选择性还原/消除/维蒂希序列
Org Lett. 2021 Apr 16;23(8):3064-3069. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00737. Epub 2021 Apr 6.
4
Synthesis of Functionalized Furans via Chemoselective Reduction/Wittig Reaction Using Catalytic Triethylamine and Phosphine.通过使用催化三乙胺和膦的选择性还原/Wittig 反应合成功能化呋喃。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3758-61. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01781. Epub 2016 Jul 19.
5
[Research on substances with antiblastic activity. LXI. Synthesis of 6-amino- and 7-amino-9-keto-9H-pyrrolo[1,2-a]indole derivatives].[具有抗胚性活性物质的研究。第六十一部分。6-氨基-和7-氨基-9-酮-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物的合成]
Farmaco Sci. 1978 Apr;33(4):263-70.
6
A Copper-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation/Cyclization Sequence: an Approach to Functionalized Pyrrolo[1,2-a]indole Spirooxindoles and 9H-Pyrrolo[1,2-a]indoles.铜催化的 Friedel-Crafts 烷基化/环化反应序列：一种构建功能化吡咯并[1,2-a]吲哚螺环氧化吲哚和 9H-吡咯并[1,2-a]吲哚的方法。
J Org Chem. 2017 Jun 2;82(11):5669-5677. doi: 10.1021/acs.joc.7b00488. Epub 2017 May 10.
7
Catalytic and Chemodivergent Synthesis of 1-Substituted 9-Pyrrolo[1,2-]indoles via Annulation of β-CF Enones with 3-Substituted Indoles.通过β-三氟乙烯基酮与3-取代吲哚的环化反应催化合成及化学发散合成1-取代的9-吡咯并[1,2-]吲哚
J Org Chem. 2023 Jan 6;88(1):230-244. doi: 10.1021/acs.joc.2c02240. Epub 2022 Dec 11.
8
Facile synthesis of 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles via Brønsted acid catalyzed cascade reactions.通过布朗斯特酸催化的级联反应，简便合成 9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。
Chem Commun (Camb). 2019 Dec 3;55(97):14613-14616. doi: 10.1039/c9cc07228d.
9
Bridged [2.2.1] bicyclic phosphine oxide facilitates catalytic γ-umpolung addition-Wittig olefination.桥连[2.2.1]双环氧化膦促进催化γ-极性翻转加成-维蒂希烯烃化反应。
Chem Sci. 2018 Jan 18;9(7):1867-1872. doi: 10.1039/c7sc04381c. eCollection 2018 Feb 21.
10
Catalytic cyclization reactions of Huisgen zwitterion with α-ketoesters by in situ chemoselective phosphine oxide reduction.通过原位化学选择性还原氧化膦实现Huisgen两性离子与α-酮酯的催化环化反应。
Org Lett. 2015 Mar 20;17(6):1537-40. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00426. Epub 2015 Mar 11.

引用本文的文献

1
Novel Metal-Free Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins and Evaluation of Their Fluorescence Properties for Potential Applications.3-取代异香豆素的新型无金属合成及其潜在应用的荧光性质评价
Molecules. 2024 May 23;29(11):2449. doi: 10.3390/molecules29112449.
2
Main Group Redox Catalysis of Organopnictogens: Vertical Periodic Trends and Emerging Opportunities in Group 15.主族氧化还原催化的有机磷属元素：第 15 族的垂直周期性趋势和新兴机遇。
J Am Chem Soc. 2021 Feb 3;143(4):1699-1721. doi: 10.1021/jacs.0c12816. Epub 2021 Jan 19.
3
P(III)/P(V)-Catalyzed Methylamination of Arylboronic Acids and Esters: Reductive C-N Coupling with Nitromethane as a Methylamine Surrogate.
三价磷/五价磷催化的芳基硼酸和酯的甲胺化反应：以硝基甲烷作为甲胺替代物的还原 C-N 偶联。
J Am Chem Soc. 2020 Sep 23;142(38):16205-16210. doi: 10.1021/jacs.0c08035. Epub 2020 Sep 11.
4
Let's Make White Phosphorus Obsolete.让白磷过时。
ACS Cent Sci. 2020 Jun 24;6(6):848-860. doi: 10.1021/acscentsci.0c00332. Epub 2020 May 18.
5
An Improved P/P═O-Catalyzed Reductive C-N Coupling of Nitroaromatics and Boronic Acids by Mechanistic Differentiation of Rate- and Product-Determining Steps.通过区分速率决定步骤和产物决定步骤，改进 P/P═O 催化的硝基芳烃和硼酸的还原 C-N 偶联。
J Am Chem Soc. 2020 Apr 8;142(14):6786-6799. doi: 10.1021/jacs.0c01666. Epub 2020 Mar 25.
6
Convergent Synthesis of Polysubstituted Furans via Catalytic Phosphine Mediated Multicomponent Reactions.通过催化膦介导的多组分反应实现多取代呋喃的汇聚合成。
Molecules. 2019 Dec 16;24(24):4595. doi: 10.3390/molecules24244595.
7
P /P =O Catalyzed Cascade Synthesis of N-Functionalized Azaheterocycles.P/O 催化的 N-官能化氮杂环的级联合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Mar 9;59(11):4505-4510. doi: 10.1002/anie.201914851. Epub 2020 Jan 29.
8
Driving Recursive Dehydration by P/P Catalysis: Annulation of Amines and Carboxylic Acids by Sequential C-N and C-C Bond Formation.通过 P/P 催化驱动的递归脱水反应：通过顺序 C-N 和 C-C 键形成实现胺和羧酸的环化反应。
J Am Chem Soc. 2019 Aug 14;141(32):12507-12512. doi: 10.1021/jacs.9b06277. Epub 2019 Jul 30.
9
Organophosphorus-Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P /P =O Redox Cycling.有机磷催化的磺酰氯脱氧反应：通过 P/P=O 氧化还原循环的亲电（氟烷基）亚磺酰化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Feb 25;58(9):2864-2869. doi: 10.1002/anie.201813919. Epub 2019 Jan 25.
10
Intermolecular Reductive C-N Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids by P/P═O Catalysis.通过 P/P═O 催化实现硝基芳烃和硼酸的分子间还原 C-N 交叉偶联。
J Am Chem Soc. 2018 Nov 14;140(45):15200-15205. doi: 10.1021/jacs.8b10769. Epub 2018 Nov 2.