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碘(III)化合物在前所未有的催化自胺化反应中用于手性胺合成的多方面应用。

The Multiple Facets of Iodine(III) Compounds in an Unprecedented Catalytic Auto-amination for Chiral Amine Synthesis.

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Univ. Paris-Sud, Université Paris-Saclay, 1, av. de la Terrasse, 91198, Gif-sur-Yvette, France.

CEA, IBiTecS, Service de Chimie Bioorganique et de Marquage, 91191, Gif-sur-Yvette, France.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jun 20;55(26):7530-3. doi: 10.1002/anie.201602022. Epub 2016 May 9.

DOI:10.1002/anie.201602022
PMID:27158802
Abstract

Iodine(III) reagents are used in catalytic one-pot reactions, first as both oxidants and substrates, then as cross-coupling partners, to afford chiral polyfunctionalized amines. The strategy relies on an initial catalytic auto C(sp(3) )-H amination of the iodine(III) oxidant, which delivers an amine-derived iodine(I) product that is subsequently used in palladium-catalyzed cross-couplings to afford a variety of useful building blocks with high yields and excellent stereoselectivities. This study demonstrates the concept of self-amination of the hypervalent iodine reagents, which increases the value of the aryl moiety.

摘要

碘(III)试剂可用于催化一锅反应,最初既作为氧化剂又作为底物,然后作为交叉偶联试剂,以提供手性多官能化胺。该策略依赖于碘(III)氧化剂的初始催化自动 C(sp(3) )-H 胺化反应,该反应生成衍生自胺的碘(I)产物,随后在钯催化交叉偶联反应中使用,以高产率和优异的立体选择性提供各种有用的构建块。本研究证明了高价碘试剂的自胺化概念,这增加了芳基部分的价值。

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