Suppr超能文献

光延反应的非常规应用:选择性黄酮木脂素脱水生成扁蒴藤素。

Unconventional application of the Mitsunobu reaction: Selective flavonolignan dehydration yielding hydnocarpins.

作者信息

Huang Guozheng, Schramm Simon, Heilmann Jörg, Biedermann David, Křen Vladimír, Decker Michael

机构信息

Pharmazeutische und Medizinische Chemie, Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, D-97074 Würzburg, Germany; College of Life and Environmental Sciences, Shanghai Normal University, Shanghai, P. R. China.

Pharmazeutische und Medizinische Chemie, Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, D-97074 Würzburg, Germany.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2016 Apr 8;12:662-9. doi: 10.3762/bjoc.12.66. eCollection 2016.

Abstract

Various Mitsunobu conditions were investigated for a series of flavonolignans (silybin A, silybin B, isosilybin A, and silychristin A) to achieve either selective esterification in position C-23 or dehydration in a one-pot reaction yielding the biologically important enantiomers of hydnocarpin D, hydnocarpin and isohydnocarpin, respectively. This represents the only one-pot semi-synthetic method to access these flavonolignans in high yields.

摘要

针对一系列黄酮木脂素(水飞蓟宾A、水飞蓟宾B、异水飞蓟宾A和水飞蓟素A)研究了各种 Mitsunobu 反应条件,以在C-23位实现选择性酯化或通过一锅反应脱水,分别得到具有重要生物学意义的氢化诺卡平D、氢化诺卡平及其对映体异氢化诺卡平。这是唯一一种能高产率获得这些黄酮木脂素的一锅半合成方法。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2060/4901995/834a6352c182/Beilstein_J_Org_Chem-12-662-g002.jpg

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