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N-甲氧基-N-甲基氰基甲酰胺,一种用于β-酮韦恩布瑞酰胺和不对称酮形成的高反应性试剂。

N-Methoxy-N-methylcyanoformamide, a Highly Reactive Reagent for the Formation of β-Keto Weinreb Amides and Unsymmetrical Ketones.

机构信息

Research School of Chemistry, Institute of Advanced Studies, The Australian National University , Canberra, ACT 2601, Australia.

Eskitis Institute for Drug Discovery, Griffith University , Don Young Road, Nathan, QLD 4111, Australia.

出版信息

Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3834-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01844. Epub 2016 Jul 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b01844
PMID:27433740
Abstract

A rapid and straightforward synthesis of the new and highly reactive reagent N-methoxy-N-methylcyanoformamide from trimethylsilyl cyanide and N-methoxy-N-methylcarbamoylimidazole, is reported. This reagent enables the one-pot preparation of β-carbonyl Weinreb amides from lithium enolates, one-carbon homologated Weinreb amides, and unsymmetrical ketones in one-pot procedures from various organometallic species.

摘要

本文报道了一种从三甲基氰硅烷和 N-甲氧基-N-甲基碳酰胺咪唑快速简便合成新型高反应性试剂 N-甲氧基-N-甲基氰基甲酰胺的方法。该试剂可使各种有机金属物种的锂烯醇化物、一碳同系化的 Weinreb 酰胺和不对称酮一锅法制备β-羰基 Weinreb 酰胺。

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