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使用有机金属试剂通过螯合控制的三嗪基酰胺/Weinreb酰胺的顺序取代合成不对称酮

Synthesis of Unsymmetrical Ketones Using Chelation-Controlled Sequential Substitution of -Triazinylamide/Weinreb Amide by Organometallic Reagents.

作者信息

Hirao Shotaro, Saeki Rumi, Takahashi Toru, Iwai Kento, Nishiwaki Nagatoshi, Ohga Yasushi

机构信息

Faculty of Science and Technology, Oita University, 700 Dannoharu, Oita 870-1192, Japan.

Graduate School of Engineering, Oita University, 700 Dannoharu, Oita 870-1192, Japan.

出版信息

ACS Omega. 2022 Dec 15;7(51):48476-48483. doi: 10.1021/acsomega.2c06756. eCollection 2022 Dec 27.

DOI:10.1021/acsomega.2c06756
PMID:36591189
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798741/
Abstract

-(2,4-Dimethoxy-1,3,5-triazinyl)amide was found to exhibit similar behavior to -methoxy--methylamide (Weinreb amide) but higher reactivity for nucleophilic substitution by organometallic reagents. Triazinylamide suppresses overaddition, leading to the formation of a tertiary alcohol by the chelating ability of the triazinyl and carbonyl groups. Ureas possessing both triazinylamino and methoxy(methyl)amino groups underwent sequential nucleophilic substitution with different organometallic reagents, which furnished unsymmetrical ketones without any detectable tertiary alcohols.

摘要

发现-(2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪基)酰胺表现出与甲氧基甲基酰胺（温勒伯酰胺）相似的行为，但对有机金属试剂的亲核取代反应具有更高的反应活性。三嗪基酰胺抑制过度加成，通过三嗪基和羰基的螯合能力导致叔醇的形成。同时含有三嗪基氨基和甲氧基（甲基）氨基的脲与不同的有机金属试剂进行顺序亲核取代反应，生成不对称酮且未检测到任何叔醇。

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