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Glucoheptonic 酸三乙酰酯在 d-吡喃葡萄糖、6-脱氧-d-吡喃葡萄糖、l-吡喃葡萄糖、6-脱氧-l-吡喃葡萄糖和相关糖的规模化合成中的应用。

Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of d-Gulose, 6-Deoxy-d-gulose, l-Glucose, 6-Deoxy-l-glucose, and Related Sugars.

机构信息

Chemistry Research Laboratory, Department of Chemistry, University of Oxford , Oxford OX1 3TA, U.K.

Oxford Glycobiology Institute, Department of Biochemistry, University of Oxford , Oxford OX1 3QU, U.K.

出版信息

Org Lett. 2016 Aug 19;18(16):4112-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02041. Epub 2016 Aug 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b02041
PMID:27487167
Abstract

Ease of separation of petrol-soluble acetonides derived from the triacetonide of methyl glucoheptonate allows scalable syntheses of rare sugars containing the l-gluco or d-gulo structural motif with any oxidation level at the C6 or C1 position of the hexose, usually without chromatography: meso-d-glycero-d-guloheptitol available in two steps is an ideal entry point for the study of the biotechnological production of heptoses.

摘要

从甲基葡庚酮三缩酮衍生出的油溶性丙酮化物易于分离,这使得具有 l-葡糖或 d-古洛结构基序的稀有糖的可扩展合成成为可能,其中六碳糖的 C6 或 C1 位的任何氧化水平都可以实现,通常无需进行色谱分离:两步法可得的 meso-d-甘油-d-古洛庚糖醇是研究庚糖生物合成生产的理想切入点。

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