• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

碘催化的交叉脱氢偶联反应:二甲亚砜作为氧化剂的咪唑杂环的区域选择性磺化反应。

Iodine-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: A Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles Using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science , Bangalore 560 012, Karnataka, India.

出版信息

J Org Chem. 2016 Sep 2;81(17):7838-46. doi: 10.1021/acs.joc.6b01487. Epub 2016 Aug 15.

DOI:10.1021/acs.joc.6b01487
PMID:27490357
Abstract

A regioselective formation of C-S bonds has been achieved using a cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol using iodine as a catalyst and dimethyl sulfoxide as an oxidant under green chemistry conditions. This strategy employs the reaction of easily available heterocyclic thiols or thiones with imidazoheterocycles. This protocol provides an efficient, mild, and inexpensive method for sulfenylation of imidazoheterocycles with a diverse range of heterocyclic thiols and heterocyclic thiones.

摘要

使用碘作为催化剂和二甲亚砜作为氧化剂的交叉脱氢偶联(CDC)协议实现了 C-S 键的区域选择性形成,在绿色化学条件下进行。该策略采用易得的杂环硫醇或硫酮与咪唑杂环的反应。该方案为咪唑杂环的各种杂环硫醇和杂环硫酮的磺化提供了一种有效、温和且廉价的方法。

相似文献

1
Iodine-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: A Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles Using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant.碘催化的交叉脱氢偶联反应:二甲亚砜作为氧化剂的咪唑杂环的区域选择性磺化反应。
J Org Chem. 2016 Sep 2;81(17):7838-46. doi: 10.1021/acs.joc.6b01487. Epub 2016 Aug 15.
2
Iodine-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Sulfenylation of Enaminones Using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant.碘催化的交叉脱氢偶联反应:二甲亚砜作为氧化剂的烯胺酮的磺酰化反应。
J Org Chem. 2017 Mar 17;82(6):3084-3093. doi: 10.1021/acs.joc.7b00073. Epub 2017 Mar 7.
3
Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant.碘促进羰基化合物的区域选择性α-亚磺酰化反应,使用二甲亚砜作为氧化剂。
Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):6090-6093. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03084. Epub 2016 Nov 14.
4
Iodine-catalyzed sulfenylation of pyrazolones using dimethyl sulfoxide as an oxidant.以二甲基亚砜为氧化剂,碘催化吡唑啉酮的亚磺酰化反应。
Org Biomol Chem. 2017 Jun 21;15(24):5191-5196. doi: 10.1039/c7ob00561j.
5
KBrO-Promoted Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: An Odorless Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles in Water.溴酸钾促进的交叉脱氢偶联反应:水中咪唑杂环的无臭区域选择性亚磺酰化反应
J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):8576-8582. doi: 10.1021/acs.joc.3c00499. Epub 2023 Jun 7.
6
One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Sulfenyl-2-iminothiazolines by Cross-Dehydrogenative C-S Coupling Using I/DMSO in Open Air.在空气中使用I/DMSO通过交叉脱氢C-S偶联一锅法三组分合成5-亚磺酰基-2-亚氨基噻唑啉
J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):7265-7278. doi: 10.1021/acs.joc.9b00785. Epub 2019 May 23.
7
Regioselective Sulfenylation of α'-CH or α'-CH Groups of α,β-Unsaturated Ketones with Heterocyclic Thiols.杂环硫酚对α,β-不饱和酮α'-CH 或α'-CH 基团的区域选择性亚磺酰化反应。
J Org Chem. 2018 Mar 2;83(5):2986-2992. doi: 10.1021/acs.joc.7b03290. Epub 2018 Feb 7.
8
KIO-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction: sulfenylation of phenol and arylamine derivatives in water at room temperature.KIO 催化的交叉脱氢偶联反应:室温下水相中酚和芳胺衍生物的磺酰化反应。
Org Biomol Chem. 2019 Jan 23;17(4):830-834. doi: 10.1039/c8ob02800a.
9
Visible-Light-Induced Regioselective C-H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling.可见光诱导的吡唑并[1,5 - ]嘧啶通过交叉脱氢偶联实现区域选择性C-H硫醚化反应
J Org Chem. 2023 Apr 7;88(7):4187-4198. doi: 10.1021/acs.joc.2c02665. Epub 2023 Mar 13.
10
Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC): Molecular Iodine as a Versatile Catalyst/Reagent for CDC Reactions.无金属交叉脱氢偶联(CDC):分子碘作为一种通用的 CDC 反应催化剂/试剂。
Chem Asian J. 2019 Jan 4;14(1):6-30. doi: 10.1002/asia.201801237. Epub 2018 Nov 2.

引用本文的文献

1
Molecular iodine catalyzed C(sp2)-H sulfenylation of biologically active enaminone compounds under mechanochemical conditions and studies on their biocidal activity including molecular docking and DFT.分子碘促进机械化学条件下生物活性烯胺酮化合物 C(sp2)-H 亚磺化反应及生物杀灭活性研究,包括分子对接和 DFT。
Mol Divers. 2024 Jun;28(3):1597-1607. doi: 10.1007/s11030-023-10677-9. Epub 2023 Jul 7.
2
Mild and Expeditious Synthesis of Sulfenyl Enaminones of l-α-Amino Esters and Aryl/Alkyl Amines through NCS-Mediated Sulfenylation.通过NCS介导的亚磺酰化温和快速合成L-α-氨基酸酯与芳基/烷基胺的亚磺酰烯胺酮
ACS Omega. 2021 Nov 30;6(49):33805-33821. doi: 10.1021/acsomega.1c05058. eCollection 2021 Dec 14.
3
Iodine-Catalyzed Chemoselective Hydroamination Reaction Using 5-Mercaptotetrazoles Derivatives.
碘催化的使用5-巯基四氮唑衍生物的化学选择性氢胺化反应
ACS Omega. 2018 May 4;3(5):4908-4917. doi: 10.1021/acsomega.8b00499. eCollection 2018 May 31.
4
K₂S₂O₈-Promoted Aryl Thioamides Synthesis from Aryl Aldehydes Using Thiourea as the Sulfur Source.过二硫酸钾促进的以硫脲为硫源的芳基硫代酰胺的合成。
Molecules. 2018 Sep 1;23(9):2225. doi: 10.3390/molecules23092225.
5
I-Catalyzed sulfenylation of indoles and pyrroles using triethylammonium thiolates as sulfenylating agents.使用硫醇三乙铵作为亚磺酰化试剂,铱催化吲哚和吡咯的亚磺酰化反应。
Org Chem Front. 2017 Jun 1;4(6):1091-1102. doi: 10.1039/C6QO00851H. Epub 2017 Feb 20.