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从环烯烃合成 1,3-环烷二烯:氧鎓盐的前所未有的反应性。

Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Oct 10;55(42):13189-13194. doi: 10.1002/anie.201607752.

Abstract

Few methods allow for the direct conversion of cycloalkenes into cycloalkadienes with high chemo- and regioselectivity. Herein, we report a convenient one-pot process for this transformation that involves the unprecedented N-preferential group transfer of N-oxoammonium salts to cycloalkenes, followed by Cope elimination, to afford cycloalkadienes at room temperature and pressure.

摘要

很少有方法可以实现高化学和区域选择性地将环烯烃直接转化为环二烯。在此,我们报告了一种方便的一锅法工艺,涉及 N-氧代铵盐对环烯烃的前所未有的 N-优先基团转移,然后进行 Cope 消除,在室温常压下得到环二烯。

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