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环状鏻酸酐介导的脱水糖基化反应

Dehydrative glycosylation with cyclic phosphonium anhydrides.

作者信息

Dyapa Rajendar, Dockery Lance T, Walczak Maciej A

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Colorado, Boulder, CO 80309, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2016 Dec 20;15(1):51-55. doi: 10.1039/c6ob01812b.

Abstract

Cyclic phosphonium anhydrides generated from bis-phosphine oxides and trifluoromethanesulfonic anhydride are shown as general coupling reagents in a dehydrative glycosylation reaction of C1-hemiacetals. This reaction protocol is characterized by a broad substrate scope and high yields, including reactions of O-, C-, N-, and S-based nucleophiles with furanose, pyranose, and deoxysugar donors.

摘要

由双膦氧化物和三氟甲磺酸酐生成的环状鏻酸酐在C1-半缩醛的脱水糖基化反应中作为通用偶联试剂展示。该反应方案的特点是底物范围广且产率高,包括基于O-、C-、N-和S的亲核试剂与呋喃糖、吡喃糖和脱氧糖供体的反应。

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