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从邻苯二甲酸酐出发一锅法合成受限构象的可共轭的 BODIPY 衍生物。

One-Pot Synthesis of Rotationally Restricted, Conjugatable, BODIPY Derivatives from Phthalides.

机构信息

Instituto de Química Orgánica General, IQOG-CSIC , Juan de la Cierva 3, 28006 Madrid, Spain.

Departmento de Química Física, Universidad del Pais Vasco-EHU , Apartado 644, 48080 Bilbao, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2017 Jan 20;82(2):1240-1247. doi: 10.1021/acs.joc.6b02426. Epub 2017 Jan 11.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02426
PMID:28026948
Abstract

O-Ethylation of phthalides with Meerwein's reagent followed by reaction of the ensuing salts with pyrrole, results in the formation of 5-alkoxy-5-phenyl dipyrromethane derivatives, which function as ready precursors of ortho-substituted 8-aryl BODIPY derivatives by reaction with borontrifluoride etherate, an overall process that can be carried out in a one-pot operation.

摘要

用麦尔外因试剂对香豆素进行 O-乙基化,然后使生成的盐与吡咯反应,生成 5-烷氧基-5-苯基二吡咯甲烷衍生物,这些衍生物通过与三氟化硼乙醚反应,很容易转化为邻位取代的 8-芳基 BODIPY 衍生物,整个过程可以一锅法进行。

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