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π-共轭三嗪:经历氧化和取代反应的中间体。

π-Conjugated Triazenes: Intermediates That Undergo Oxidation and Substitution Reactions.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Texas , Arlington, Texas 76019, United States.

出版信息

J Org Chem. 2017 Feb 3;82(3):1499-1506. doi: 10.1021/acs.joc.6b02705. Epub 2017 Jan 25.

DOI:10.1021/acs.joc.6b02705
PMID:28085277
Abstract

Novel reactivity for π-conjugated triazenes is herein reported. This observed and unprecedented triazene reactivity gave access to oxidation and substitution reactions. These transformations include successful synthesis of aldehydes, ketones, ethers, and sulfides from readily available organic azides via π-conjugated triazene intermediates. Notably, the afforded adducts were obtained in good yields, at room temperature, and in the absence of added metal catalysts.

摘要

本文报道了π-共轭三氮烯的新反应性。这种观察到的前所未有的三氮烯反应性可实现氧化和取代反应。这些转化包括通过易于获得的有机叠氮化物的π-共轭三氮烯中间体成功合成醛、酮、醚和硫化物。值得注意的是,在室温下且无需添加金属催化剂的情况下,以良好的收率获得了所得到的加成物。

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