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有机硒催化的 1,3-二烯和烯烃的区域选择性 C-H 吡啶化反应。

Organoselenium-Catalyzed Regioselective C-H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes.

机构信息

Institute of Organic Chemistry & MOE Key Laboratory of Bioinorganic and Synthetic Chemistry, School of Chemistry, Sun Yat-Sen University, Guangzhou, 510275, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Mar 13;56(12):3201-3205. doi: 10.1002/anie.201610657. Epub 2017 Jan 16.

DOI:10.1002/anie.201610657
PMID:28090707
Abstract

An efficient approach for organoselenium-catalyzed regioselective C-H pyridination of 1,3-dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C-H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions. This work is the first example of catalytic C-2 direct C-H functionalization of 1,3-dienes and the first case of organoselenium-catalyzed C-H pyridination.

摘要

一种高效的方法,用于通过有机硒催化 1,3-二烯的区域选择性 C-H 吡啶化,形成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接 C-H 吡啶化。氟代吡啶鎓试剂,或最初负载的吡啶衍生物,在吡啶化反应中充当吡啶源。得到的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是首例催化 C-2 直接 1,3-二烯 C-H 功能化的例子,也是首例有机硒催化的 C-H 吡啶化的例子。

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