• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

氧化还原中性硒催化对羟基苯甲酰胺异构化为对氨基酚。

Redox-Neutral Selenium-Catalysed Isomerisation of para-Hydroxamic Acids into para-Aminophenols.

机构信息

University of Vienna, Institute of Organic Chemistry, Währinger Strasse 38, 1090, Vienna, Austria.

CeMM-Research Center for Molecular Medicine of the Austrian Academy of Sciences, Lazarettgasse 14, AKH BT 25.3, 1090, Vienna, Austria.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 14;60(25):13778-13782. doi: 10.1002/anie.202100801. Epub 2021 Mar 24.

DOI:10.1002/anie.202100801
PMID:33760338
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8252732/
Abstract

A selenium-catalysed para-hydroxylation of N-aryl-hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N-O bond cleavage and consecutive selenium-induced [2,3]-rearrangement to deliver para-hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both O-crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox-neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para-aminophenols.

摘要

本文报道了 N-芳基羟胺的硒催化邻位羟化反应。从机理上看，该反应包括 N-O 键断裂和随后硒诱导的[2,3]-重排，以生成邻羟基苯胺衍生物。通过 O-交叉实验和量子化学计算研究了该反应机理。这种氧化还原中性转化为对氨基酚的合成提供了一种非传统的方法。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/31118d5d2f36/ANIE-60-13778-g008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/c9cebc403ad7/ANIE-60-13778-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/430d3b3da533/ANIE-60-13778-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/7eb39d887a3b/ANIE-60-13778-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/b988afd414b8/ANIE-60-13778-g007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/31118d5d2f36/ANIE-60-13778-g008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/c9cebc403ad7/ANIE-60-13778-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/430d3b3da533/ANIE-60-13778-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/7eb39d887a3b/ANIE-60-13778-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/b988afd414b8/ANIE-60-13778-g007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8590/8252732/31118d5d2f36/ANIE-60-13778-g008.jpg

相似文献

1
Redox-Neutral Selenium-Catalysed Isomerisation of para-Hydroxamic Acids into para-Aminophenols.氧化还原中性硒催化对羟基苯甲酰胺异构化为对氨基酚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jun 14;60(25):13778-13782. doi: 10.1002/anie.202100801. Epub 2021 Mar 24.
2
A selenium-catalysed para-amination of phenols.硒催化的酚的对位胺化反应。
Nat Commun. 2018 Oct 16;9(1):4293. doi: 10.1038/s41467-018-06763-4.
3
Mechanistic Study on Selenium- and Sulfur-Mediated Isomerization of Hydroxamic Acids.
Chemistry. 2023 Dec 19;29(71):e202302386. doi: 10.1002/chem.202302386. Epub 2023 Nov 5.
4
Reactivity of biomimetic iron(II)-2-aminophenolate complexes toward dioxygen: mechanistic investigations on the oxidative C-C bond cleavage of substituted 2-aminophenols.仿生铁（II）-2-氨基酚配合物与双氧的反应活性：对取代2-氨基酚氧化碳-碳键断裂的机理研究
Inorg Chem. 2014 May 19;53(10):4899-912. doi: 10.1021/ic403043e. Epub 2014 May 1.
5
Electrochemical selenium-catalyzed -amination of -aryloxyamides: access to polysubstituted aminophenols.电化学硒催化的α-芳氧基酰胺的胺化反应：通往多取代氨基酚的途径。
Org Biomol Chem. 2023 Oct 11;21(39):7895-7899. doi: 10.1039/d3ob01116j.
6
Differences in the reactions of isomeric ortho- and para-aminophenols with hemoglobin.邻氨基苯酚和对氨基苯酚异构体与血红蛋白反应的差异。
Biochem Pharmacol. 1983 Mar 15;32(6):1019-27. doi: 10.1016/0006-2952(83)90620-2.
7
Construction of erythrinane skeleton via Pd(0)-catalyzed intramolecular dearomatization of para-aminophenols.钯（0）催化的对氨基酚分子内去芳构化构建呫吨骨架。
J Am Chem Soc. 2014 Nov 5;136(44):15469-72. doi: 10.1021/ja508645j. Epub 2014 Oct 22.
8
Silver-catalysed three-component reactions of alkynyl aryl ketones, element selenium, and boronic acids leading to 3-organoselenylchromones.银催化的炔基芳基酮、元素硒和硼酸的三组分反应生成 3-有机硒基色酮。
Org Biomol Chem. 2022 Jun 29;20(25):5104-5114. doi: 10.1039/d2ob00696k.
9
Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions.在无催化剂和添加剂的条件下，羟肟酸的连续 Lossen 重排/转酰胺反应。
Org Biomol Chem. 2018 May 15;16(19):3615-3624. doi: 10.1039/c8ob00490k.
10
Synthesis of o-Aminophenols via a Formal Insertion Reaction of Arynes into Hydroxyindolinones.通过芳炔对羟基吲哚酮的形式插入反应合成邻氨基苯酚。
Org Lett. 2015 Dec 18;17(24):6130-3. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03147. Epub 2015 Dec 8.

引用本文的文献

1
Hydroxylation of Substituted Anilides with Metallaphotocatalysis.金属光催化下取代酰苯胺的羟基化反应
ACS Omega. 2024 Apr 24;9(18):19982-19991. doi: 10.1021/acsomega.3c10008. eCollection 2024 May 7.
2
Copper-catalyzed [1,3]-nitrogen rearrangement of aryl ketoximes oxidative addition of N-O bond in inverse electron flow.铜催化芳基酮肟的[1,3]-氮重排——N-O键在反向电子流中的氧化加成。
Chem Sci. 2023 May 1;14(21):5705-5711. doi: 10.1039/d3sc00874f. eCollection 2023 May 31.
3
An Efficient Continuous Flow Synthesis for the Preparation of -Arylhydroxylamines: Via a DMAP-Mediated Hydrogenation Process.

本文引用的文献

1
(3 + 2)-Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Selenocyanate: Synthesis of Dihydroselenophenes and Selenophenes.供体-受体环丙烷与硒氰酸盐的(3 + 2)-环加成反应：二氢硒吩和硒吩的合成。
Org Lett. 2020 Nov 6;22(21):8720-8724. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03329. Epub 2020 Oct 27.
2
Chalcogenide-Catalyzed Intermolecular Electrophilic Thio- and Halofunctionalization of -Difluoroalkenes: Construction of Diverse Difluoroalkyl Sulfides and Halides.硫族元素催化的 -二氟烯的分子间亲电硫代和卤代官能化：多样的二氟烷基硫醚和卤化物的构建。
Org Lett. 2020 Oct 2;22(19):7581-7587. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02784. Epub 2020 Sep 23.
3
通过 DMAP 介导的氢化过程制备 -芳基羟胺的高效连续流合成。
Molecules. 2023 Mar 27;28(7):2968. doi: 10.3390/molecules28072968.
Pd-Catalyzed Cyanoselenylation of Internal Alkynes: Access to Tetrasubstituted Selenoenol Ethers.
钯催化内炔烃的氰基硒化反应：合成四取代硒代烯醇醚
Org Lett. 2020 Jul 2;22(13):5025-5029. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01582. Epub 2020 Jun 17.
4
Light-Driven Single-Electron Transfer Processes as an Enabling Principle in Sulfur and Selenium Multicatalysis.光驱动单电子转移过程作为硫和硒多催化作用的一项赋能原理
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Nov 25;58(48):17130-17147. doi: 10.1002/anie.201812486. Epub 2019 Aug 23.
5
A selenium-catalysed para-amination of phenols.硒催化的酚的对位胺化反应。
Nat Commun. 2018 Oct 16;9(1):4293. doi: 10.1038/s41467-018-06763-4.
6
Photocatalytic Aerobic Phosphatation of Alkenes.光催化烯烃的有氧膦化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Feb 23;57(9):2459-2463. doi: 10.1002/anie.201711599. Epub 2018 Jan 17.
7
Catalytic Carbon-Chlorine Bond Activation by Selenium-Based Chalcogen Bond Donors.基于硒的硫族键给体催化碳-氯键活化
Chemistry. 2017 Dec 1;23(67):16972-16975. doi: 10.1002/chem.201704502. Epub 2017 Nov 14.
8
Selenium and Selenocysteine in Protein Chemistry.硒和硒代半胱氨酸在蛋白质化学中的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Dec 11;56(50):15818-15827. doi: 10.1002/anie.201706876. Epub 2017 Nov 8.
9
Carbon-Halogen Bond Activation by Selenium-Based Chalcogen Bonding.硒基硫属键活化碳卤键。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Sep 18;56(39):12009-12012. doi: 10.1002/anie.201704816. Epub 2017 Jul 6.
10
Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of O-(Alkoxycarbonyl)-N-arylhydroxylamines.阳离子钴催化的 O-(烷氧羰基)-N-芳基羟胺的[1,3]-重排反应。
Org Lett. 2017 Apr 21;19(8):2194-2196. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00700. Epub 2017 Apr 3.