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锰催化的 C-H 炔基化反应:便捷的肽合成与修饰。

Manganese-Catalyzed C-H Alkynylation: Expedient Peptide Synthesis and Modification.

机构信息

Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstraße 2, 37077, Göttingen, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Mar 13;56(12):3172-3176. doi: 10.1002/anie.201611118. Epub 2017 Feb 9.

DOI:10.1002/anie.201611118
PMID:28181732
Abstract

Manganese(I)-catalyzed C-H alkynylations with organic halides occurred with unparalleled substrate scope, and thus enabled step-economical C-H functionalizations with silyl, aryl, alkenyl, and alkyl haloalkynes. The versatility of the manganese(I) catalysis manifold enabled C-H couplings with haloalkynes featuring, among others, fluorescent labels, steroids, and amino acids, thereby setting the stage for peptide ligation as well as the efficient molecular assembly of acyclic and cyclic peptides. A plausible catalytic cycle was proposed.

摘要

锰(I)催化的有机卤化物 C-H 炔基化反应具有无与伦比的底物范围,因此能够实现具有硅基、芳基、烯基和烷基卤代炔烃的经济有效的 C-H 官能化。锰(I)催化多相体系的多功能性使 C-H 偶联反应能够与卤代炔烃发生反应,其中包括荧光标记物、甾体和氨基酸等,从而为肽连接以及无环和环状肽的有效分子组装奠定了基础。提出了一个合理的催化循环。

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