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黄蜂酰胺A,一种来自澳大利亚泥蜂相关曲霉属(CMB-W031)的硝基缩肽四肽二酮哌嗪。

Waspergillamide A, a Nitro depsi-Tetrapeptide Diketopiperazine from an Australian Mud Dauber Wasp-Associated Aspergillus sp. (CMB-W031).

作者信息

Quezada Michelle, Shang Zhuo, Kalansuriya Pabasara, Salim Angela A, Lacey Ernest, Capon Robert J

机构信息

Division of Chemistry and Structural Biology, Institute for Molecular Bioscience, The University of Queensland , St Lucia, Queensland 4072, Australia.

Microbial Screening Technologies , Smithfield, NSW 2164, Australia.

出版信息

J Nat Prod. 2017 Apr 28;80(4):1192-1195. doi: 10.1021/acs.jnatprod.6b01062. Epub 2017 Feb 24.

DOI:10.1021/acs.jnatprod.6b01062
PMID:28234476
Abstract

Chemical profiling of extracts from a mud dauber wasp-associated fungus, Aspergillus sp. (CMB-W031), revealed a remarkably diverse array of secondary metabolites, with many biosynthetic gene clusters being transcriptionally responsive to specific culture conditions. Chemical fractionation of a jasmine rice cultivation yielded many known fungal metabolites, including the highly cytotoxic (-)-stephacidin B and an unprecedented nonribosomal peptide synthase derived nitro depsi-tetrapeptide diketopiperazine, waspergillamide A (1). All structures were assigned by detailed spectroscopic analysis and, where appropriate, chemical degradation and Marfey's analysis.

摘要

对一种与泥蜂相关的真菌曲霉属(Aspergillus sp.,CMB-W031)提取物的化学分析表明,其次生代谢产物种类极为多样,许多生物合成基因簇对特定培养条件具有转录响应。对香米培养物进行化学分级分离得到了许多已知的真菌代谢产物,包括具有高度细胞毒性的(-)-斯替伐他汀B以及一种前所未有的非核糖体肽合成酶衍生的硝基缩肽四肽二酮哌嗪——黄蜂曲霉酰胺A(1)。所有结构均通过详细的光谱分析以及在适当情况下的化学降解和马尔费伊分析确定。

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