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手性巴豆基偕二(硅烷):一种通过选择性脱硅实现手性转移用于不对称樱井烯丙基化反应的有用试剂。

Chiral crotyl geminal bis(silane): a useful reagent for asymmetric Sakurai allylation by selective desilylation-enabled chirality transfer.

作者信息

Chu Zhiwen, Wang Kai, Gao Lu, Song Zhenlei

机构信息

Key Laboratory of Drug-Targeting and Drug Delivery System of the Education Ministry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Mar 9;53(21):3078-3081. doi: 10.1039/c7cc00632b.

Abstract

Enantioselective synthesis of SiMe/SiPhMe-substituted crotyl geminal bis(silane) has been developed. This compound is a useful reagent for PhCB(CF)-catalyzed asymmetric Sakurai allylation and one-pot Sakurai allylation/Prins cyclization processes. Chemoselective desilylation of SiPhMe leads to efficient chirality transfer.

摘要

已开发出对映选择性合成硅甲基/硅苯基甲基取代的巴豆基偕二(硅烷)的方法。该化合物是用于PhCB(CF)催化的不对称樱井烯丙基化反应以及一锅法樱井烯丙基化/普林斯环化反应的有用试剂。硅苯基甲基的化学选择性脱硅导致有效的手性转移。

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