• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化烯烃碳胺化反应立体控制合成氨基取代碳环化合物

Stereocontrolled Synthesis of Amino-Substituted Carbocycles by Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions.

作者信息

White Derick R, Wolfe John P

机构信息

Department of Chemistry, University of Michigan, 930 N. University Ave., Ann Arbor, MI, 48109-1055, USA.

出版信息

Chemistry. 2017 Apr 24;23(23):5419-5423. doi: 10.1002/chem.201700466. Epub 2017 Apr 3.

DOI:10.1002/chem.201700466
PMID:28295688
Abstract

Amino-substituted alkylidenecyclopentanes were synthesized through a stereoselective intermolecular Pd-catalyzed alkene carboamination reaction between alkenyl triflates bearing a pendant alkene and exogenous amine nucleophiles. The reactions are effective with a range of different substrate combinations, and proceed with generally high diastereoselectivity. Use of (S)-tBuPhox as the ligand in reactions of achiral substrates provides enantioenriched products with up to 98.5:1.5 e.r.

摘要

通过分子间立体选择性钯催化的、带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的烯烃碳胺化反应,合成了氨基取代的亚烷基环戊烷。这些反应对于一系列不同的底物组合都是有效的,并且通常以高非对映选择性进行。在手性底物的反应中使用(S)-tBuPhox作为配体,可提供对映体富集产物,对映体比例高达98.5:1.5。

相似文献

1
Stereocontrolled Synthesis of Amino-Substituted Carbocycles by Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions.钯催化烯烃碳胺化反应立体控制合成氨基取代碳环化合物
Chemistry. 2017 Apr 24;23(23):5419-5423. doi: 10.1002/chem.201700466. Epub 2017 Apr 3.
2
Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions.通过钯催化的烯烃碳胺化反应立体控制合成双环脲和磺胺。
Tetrahedron. 2019 Aug 9;75(32):4228-4243. doi: 10.1016/j.tet.2019.04.031. Epub 2019 Apr 20.
3
Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles.钯催化的酚和醇的烯烃碳羧化反应在碳环合成中的应用。
Org Lett. 2017 Aug 18;19(16):4311-4314. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01975. Epub 2017 Aug 8.
4
Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of 2-Aminoindane Derivatives.用于合成2-氨基茚满衍生物的不对称钯催化烯烃碳胺化反应
J Am Chem Soc. 2015 Sep 9;137(35):11246-9. doi: 10.1021/jacs.5b07203. Epub 2015 Aug 27.
5
Stereocontrolled synthesis of bicyclic sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions. Control of 1,3-asymmetric induction by manipulating mechanistic pathways.通过钯催化烯烃碳氨化反应的立体控制合成双环磺酰胺。通过操纵反应机理途径控制 1,3-不对称诱导。
Org Lett. 2014 Jun 20;16(12):3412-5. doi: 10.1021/ol5015976. Epub 2014 Jun 11.
6
Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions.通过钯催化的烯烃碳氨化反应合成取代的γ-和δ-内酰胺。
J Org Chem. 2017 Mar 3;82(5):2777-2786. doi: 10.1021/acs.joc.7b00041. Epub 2017 Feb 23.
7
Pd-Catalyzed Alkene Carboheteroarylation Reactions for the Synthesis of 3-Cyclopentylindole Derivatives.钯催化的烯烃碳杂芳基化反应在 3-环戊基吲哚衍生物合成中的应用。
J Org Chem. 2018 Nov 2;83(21):13568-13573. doi: 10.1021/acs.joc.8b02165. Epub 2018 Oct 10.
8
Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides.用于合成环状磺酰胺的不对称钯催化烯烃碳胺化反应
Chemistry. 2016 Apr 18;22(17):5919-22. doi: 10.1002/chem.201600887. Epub 2016 Mar 10.
9
Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Malonate Nucleophiles: Synthesis of Substituted Cyclopentanes via Alkene Aryl-Alkylation and Akenyl-Alkylation.钯催化的丙二酸酯亲核试剂的烯烃双官能化反应:通过烯烃芳基烷基化和烯基烷基化合成取代的环戊烷。
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3813-3816. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01258. Epub 2019 Apr 25.
10
Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles.贫电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应
Adv Synth Catal. 2015 Jul 6;357(10):2339-2344. doi: 10.1002/adsc.201500334. Epub 2015 Jul 14.

引用本文的文献

1
Mechanistic study on the side arm effect in a palladium/Xu-Phos-catalyzed enantioselective alkoxyalkenylation of γ-hydroxyalkenes.钯/徐氏膦催化γ-羟基烯烃对映选择性烷氧基烯基化反应中侧臂效应的机理研究
Nat Commun. 2023 Nov 22;14(1):7611. doi: 10.1038/s41467-023-43202-5.
2
Palladium-Catalyzed Synthesis of 1-Alkylidene-2-dialkylaminomethyl Cyclobutane Derivatives via Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions: Influence of Nucleophile and Water on the Reaction Mechanism.钯催化烯丙基二烷基甲胺基环丁烷衍生物的合成:通过 Pd 催化的烯烃双官能化反应:亲核试剂和水对反应机理的影响。
Org Lett. 2023 May 12;25(18):3245-3248. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00954. Epub 2023 May 1.
3
Synthesis of 2-Cyanomethyl Indane Derivatives via Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Alkyl Nitriles.
通过钯催化的腈类化合物的烯烃双官能化反应合成 2-氰甲基茚满衍生物。
Org Lett. 2023 Apr 28;25(16):2767-2770. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00571. Epub 2023 Apr 18.
4
Regiodivergent Palladium-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions for the Construction of Methylene Cyclobutanes and Methylene Cyclopentanes.区域发散的钯催化烯烃双官能化反应构建亚甲基环丁烷和亚甲基环戊烷。
Org Lett. 2022 Nov 11;24(44):8208-8212. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03308. Epub 2022 Oct 31.
5
Pd-Catalyzed C-C, C-N, and C-O Bond-Forming Difunctionalization Reactions of Alkenes Bearing Tethered Aryl/Alkenyl Triflates.钯催化的带有 tethered 芳基/烯基三氟甲磺酸酯的烯烃的 C-C、C-N 和 C-O 键形成双官能团化反应
Isr J Chem. 2020 Mar;60(3-4):259-267. doi: 10.1002/ijch.201900108. Epub 2020 Jan 24.
6
Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes.钯催化烯醇盐的烯烃双官能团化反应用于合成取代双环环戊烷。
Org Process Res Dev. 2019 Aug 16;23(8):1610-1630. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00248. Epub 2019 Jul 30.
7
Pd/Xiang-Phos-catalyzed enantioselective intermolecular carboheterofunctionalization under mild conditions.钯/湘磷催化的温和条件下对映选择性分子间碳杂官能化反应
Chem Sci. 2020 May 29;11(24):6283-6288. doi: 10.1039/d0sc01391a. eCollection 2020 Jun 28.
8
Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Malonate Nucleophiles: Synthesis of Substituted Cyclopentanes via Alkene Aryl-Alkylation and Akenyl-Alkylation.钯催化的丙二酸酯亲核试剂的烯烃双官能化反应:通过烯烃芳基烷基化和烯基烷基化合成取代的环戊烷。
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3813-3816. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01258. Epub 2019 Apr 25.
9
Pd-Catalyzed Alkene Carboheteroarylation Reactions for the Synthesis of 3-Cyclopentylindole Derivatives.钯催化的烯烃碳杂芳基化反应在 3-环戊基吲哚衍生物合成中的应用。
J Org Chem. 2018 Nov 2;83(21):13568-13573. doi: 10.1021/acs.joc.8b02165. Epub 2018 Oct 10.