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CuI 介导的邻羰基烯丙基苯的一锅法环缩醛化/酮醇化反应:苯并双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of o-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core.

机构信息

Department of Medicinal and Applied Chemistry, Kaohsiung Medical University Hospital, Kaohsiung Medical University , Kaohsiung 807, Taiwan.

出版信息

Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1870-1873. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00630. Epub 2017 Mar 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00630
PMID:28332839
Abstract

CuI/DMSO-mediated intramolecular cycloacetalization/ketalization of o-carbonyl allylbenzenes has been achieved for constructing [6,6,5]-tricycles having a ketal motif in good yields. The expeditious one-step route provides a three C-O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

摘要

CuI/DMSO 介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化反应已被用于构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环化合物,产率良好。快速的一步法路线提供了三个 C-O 键的形成。关键产物具有苯并稠合二氧杂环丁烷核心的结构骨架,已通过 X 射线晶体学分析得到证实。二氢异香豆素的合成也进行了研究。

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