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由水杨醛直接合成二氧杂苯并双环[3.2.1]辛烷核心结构

Direct Synthesis of a Dioxabenzobicyclo[3.2.1]octane Core from Salicylaldehydes.

作者信息

Zhu Haiyong, Chen Chao, Li Dan, Wang Pengxin, Wang Yuan, Bai Lutao, Yang Dongxu, Wang Linqing

机构信息

Key Laboratory of Preclinical Study for New Drugs of Gansu Province, School of Basic Medical Sciences , Lanzhou University , Lanzhou 730000 , China.

Guangdong Provincial Key Laboratory of Nano-Micro Materials Research, School of Chemical Biology & Biotechnology , Peking University Shenzhen Graduate School , Shenzhen 518055 , China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Oct 19;83(20):12897-12902. doi: 10.1021/acs.joc.8b01873. Epub 2018 Oct 1.

DOI:10.1021/acs.joc.8b01873
PMID:30234985
Abstract

A copper(II) trifluoromethanesulfonate via Prins reaction between salicylaldehydes and allyl alcohols is realized under mild conditions. A series of compounds containing dioxabenzobicyclo[3.2.1]octane motifs are obtained in moderate to good yields. The current method can efficiently construct the valuable structural motif from easily accessed starting materials, providing a smooth method to build benzobicyclo skeletons.

摘要

在温和条件下,通过水杨醛与烯丙醇之间的普林斯反应实现了三氟甲磺酸铜(II)的合成。一系列含有二氧杂苯并双环[3.2.1]辛烷结构单元的化合物以中等至良好的产率得到。当前方法能够从易于获得的起始原料高效构建有价值的结构单元,为构建苯并双环骨架提供了一种简便方法。

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