• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

-(2-乙炔基芳基)丙烯酰胺与叔烷基和仲烷基醛的分子间氧化脱羰[2 + 2 + 2]碳环化反应，涉及C(sp)-H官能团化。

Intermolecular oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization of -(2-ethynylaryl)acrylamides with tertiary and secondary alkyl aldehydes involving C(sp)-H functionalization.

作者信息

Li Yang, Pan Gao-Hui, Hu Ming, Liu Bang, Song Ren-Jie, Li Jin-Heng

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics , Hunan University , Changsha 410082 , China . Email:

出版信息

Chem Sci. 2016 Dec 14;7(12):7050-7054. doi: 10.1039/c6sc02451c. Epub 2016 Jul 21.

DOI:10.1039/c6sc02451c
PMID:28337339
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5282743/
Abstract

A new metal-free oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization of -(2-ethynylaryl)acrylamides with tertiary and secondary alkyl aldehydes is described. This reaction enables the formation of three new C-C bonds in a single reaction by a sequence of oxidative decarbonylation, radical addition across C-C unsaturated bonds, C-H functionalization and annulation, and represents the first oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization approach using tertiary and secondary alkyl aldehydes as a two carbon unit for assembling six-membered carbocycle-fused polycycles.

摘要

本文描述了一种新型的无金属氧化脱羰[2 + 2 + 2]碳环化反应，该反应使用叔烷基和仲烷基醛与-(2-乙炔基芳基)丙烯酰胺进行反应。通过氧化脱羰、碳-碳不饱和键的自由基加成、碳-氢键官能化和环化反应序列，此反应能够在单一反应中形成三个新的碳-碳键，并且代表了首次使用叔烷基和仲烷基醛作为双碳单元来组装六元碳环稠合多环的氧化脱羰[2 + 2 + 2]碳环化方法。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/a73208f08c8a/c6sc02451c-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/0d89e7cf20b8/c6sc02451c-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/107b11c254d9/c6sc02451c-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/a73208f08c8a/c6sc02451c-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/0d89e7cf20b8/c6sc02451c-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/107b11c254d9/c6sc02451c-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/f8c4/5355870/a73208f08c8a/c6sc02451c-s3.jpg

相似文献

1
Intermolecular oxidative decarbonylative [2 + 2 + 2] carbocyclization of -(2-ethynylaryl)acrylamides with tertiary and secondary alkyl aldehydes involving C(sp)-H functionalization.-(2-乙炔基芳基)丙烯酰胺与叔烷基和仲烷基醛的分子间氧化脱羰[2 + 2 + 2]碳环化反应，涉及C(sp)-H官能团化。
Chem Sci. 2016 Dec 14;7(12):7050-7054. doi: 10.1039/c6sc02451c. Epub 2016 Jul 21.
2
Intermolecular cascade annulations of N-(arylsulfonyl)acrylamides with dual C(sp)-H bonds: divergent access to indanes and pyrrolidin-2-ones.含双C(sp)-H键的N-(芳基磺酰基)丙烯酰胺的分子间级联环化反应：多样合成茚满和吡咯烷-2-酮
Chem Commun (Camb). 2017 Jun 1;53(45):6081-6084. doi: 10.1039/c7cc02608k.
3
Metal-Free Oxidative Decarbonylative [3+2] Annulation of Terminal Alkynes with Tertiary Alkyl Aldehydes toward Cyclopentenes.末端炔烃与叔烷基醛通过无金属氧化脱羰[3+2]环化反应合成环戊烯
J Org Chem. 2018 Aug 3;83(15):8581-8588. doi: 10.1021/acs.joc.8b01130. Epub 2018 Jun 14.
4
Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,n-Enynes: Dual C(sp(3))-H Functionalization Adjacent to a Heteroatom.无金属自由基[2+2+1]环化反应：苯并 1,n-烯炔的双 C(sp(3))-H 功能化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Aug 10;54(33):9577-80. doi: 10.1002/anie.201504603. Epub 2015 Jun 26.
5
Visible-Light-Promoted Tandem Annulation of N-(o-Ethynylaryl)acrylamides with CHCl.可见光促进的 N-(邻乙炔基芳基)丙烯酰胺与 CHCl 的串联环化反应
Org Lett. 2018 Jan 5;20(1):212-215. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03561. Epub 2017 Dec 20.
6
Oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with methacryloyl benzamides to generate isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones.脂肪醛与甲基丙烯酰基苯甲酰胺的氧化脱羰偶联反应生成异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮。
Org Biomol Chem. 2017 Feb 1;15(5):1096-1099. doi: 10.1039/c6ob02533a.
7
Fe-catalyzed Decarbonylative Alkylative Spirocyclization of -Arylcinnamamides: Access to Alkylated 1-Azaspirocyclohexadienones.铁催化的 -芳基肉桂酰胺的脱羰基烷基化螺环化反应：得到烷基化的 1-氮杂螺环[4.5]癸二酮。
Molecules. 2020 Jan 21;25(3):432. doi: 10.3390/molecules25030432.
8
An access to 1,3-azasiline-fused quinolinones via oxidative heteroannulation involving silyl C(sp)-H functionalization.通过涉及硅基C(sp)-H官能化的氧化杂环化反应合成1,3-氮杂硅杂环戊烯并喹啉酮
Chem Commun (Camb). 2018 Feb 1;54(11):1367-1370. doi: 10.1039/c7cc08996a.
9
Transition-Metal-Catalyzed C-C Bond Formation from C-C Activation.过渡金属催化的由碳-碳活化形成碳-碳键
Acc Chem Res. 2023 Nov 7;56(21):2867-2886. doi: 10.1021/acs.accounts.3c00230. Epub 2023 Oct 26.
10
Ketones from aldehydes via alkyl C(sp)-H functionalization under photoredox cooperative NHC/palladium catalysis.通过光氧化还原协同 NHC/钯催化，从醛到酮的烷基 C(sp)-H 功能化。
Nat Commun. 2023 Jul 8;14(1):4044. doi: 10.1038/s41467-023-39707-8.

引用本文的文献

1
Enantioselective catalytic radical decarbonylative azidation and cyanation of aldehydes.醛的对映选择性催化自由基脱羰叠氮化和氰化反应。
Sci Adv. 2023 Sep;9(35):eadh5195. doi: 10.1126/sciadv.adh5195. Epub 2023 Sep 1.
2
Electrosynthesis of bridged or fused sulfonamides through complex radical cascade reactions: divergence in medium-sized ring formation.通过复杂自由基级联反应电合成桥连或稠合磺酰胺：中等大小环形成的差异
Chem Sci. 2023 Feb 21;14(13):3541-3547. doi: 10.1039/d2sc07045f. eCollection 2023 Mar 29.
3
Fe-catalyzed Decarbonylative Alkylative Spirocyclization of -Arylcinnamamides: Access to Alkylated 1-Azaspirocyclohexadienones.

本文引用的文献

1
Catalytic Sulfur-Enabled Dehydrobicyclization of 1,6-Enynes toward Arylated Indeno[1,2-c]thiophenes.催化硫促进的 1,6-烯炔的去氢双环化反应生成芳基化茚并[1,2-c]噻吩。
J Org Chem. 2016 Jun 3;81(11):4762-70. doi: 10.1021/acs.joc.6b00692. Epub 2016 May 24.
2
Iron-Catalyzed Radical [2 + 2 + 2] Annulation of Benzene-Linked 1,7-Enynes with Aldehydes: Fused Pyran Compounds.铁催化苯连接的 1,7-烯炔与醛的自由基[2 + 2 + 2]环加成反应：稠合吡喃化合物。
Org Lett. 2016 May 6;18(9):2264-7. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00902. Epub 2016 Apr 13.
3
Copper-catalyzed oxidative [2+2+1] annulation of 1,n-enynes with α-carbonyl alkyl bromides through C-Br/C-H functionalization.
铁催化的 -芳基肉桂酰胺的脱羰基烷基化螺环化反应：得到烷基化的 1-氮杂螺环[4.5]癸二酮。
Molecules. 2020 Jan 21;25(3):432. doi: 10.3390/molecules25030432.
铜催化的1,n-烯炔与α-羰基烷基溴通过C-Br/C-H官能化的氧化[2+2+1]环化反应。
Chem Commun (Camb). 2016 Feb 25;52(16):3328-31. doi: 10.1039/c5cc10132h.
4
Catalytic arylsulfonyl radical-triggered 1,5-enyne-bicyclizations and hydrosulfonylation of α,β-conjugates.催化芳基磺酰基自由基引发的1,5-烯炔环化反应以及α,β-共轭物的氢磺酰化反应
Chem Sci. 2015 Nov 1;6(11):6654-6658. doi: 10.1039/c5sc02343b. Epub 2015 Nov 13.
5
Kinetic and Mechanistic Assessment of Alkanol/Alkanal Decarbonylation and Deoxygenation Pathways on Metal Catalysts.醇/醛脱羰和脱氧途径在金属催化剂上的动力学和机理评估。
J Am Chem Soc. 2015 Sep 23;137(37):11984-95. doi: 10.1021/jacs.5b05361. Epub 2015 Sep 10.
6
Catalytic Dual 1,1-H-Abstraction/Insertion for Domino Spirocyclizations.催化双 1,1-H-抽提/插入的串联环化反应。
J Am Chem Soc. 2015 Jul 22;137(28):8928-31. doi: 10.1021/jacs.5b05735. Epub 2015 Jul 8.
7
Metal-Free Radical [2+2+1] Carbocyclization of Benzene-Linked 1,n-Enynes: Dual C(sp(3))-H Functionalization Adjacent to a Heteroatom.无金属自由基[2+2+1]环化反应：苯并 1,n-烯炔的双 C(sp(3))-H 功能化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Aug 10;54(33):9577-80. doi: 10.1002/anie.201504603. Epub 2015 Jun 26.
8
Phosphine-catalyzed remote β-C-H functionalization of amines triggered by trifluoromethylation of alkenes: one-pot synthesis of bistrifluoromethylated enamides and oxazoles.膦催化的远程 β-C-H 胺官能化反应被烯烃的三氟甲基化所触发：一锅法合成双三氟甲基化的烯酰胺和恶唑。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Mar 23;54(13):4041-5. doi: 10.1002/anie.201412310. Epub 2015 Feb 18.
9
Reactivity-Structure-Based Rate Estimation Rules for Alkyl Radical H Atom Shift and Alkenyl Radical Cycloaddition Reactions.基于反应活性-结构的烷基自由基氢原子转移和烯基自由基环加成反应速率估算规则
J Phys Chem A. 2015 Jul 16;119(28):7205-21. doi: 10.1021/jp511017z. Epub 2015 Jan 26.
10
Cyclization cascades via N-amidyl radicals toward highly functionalized heterocyclic scaffolds.通过 N-酰基自由基的环化级联反应构建高度功能化的杂环骨架。
J Am Chem Soc. 2015 Jan 21;137(2):964-73. doi: 10.1021/ja5115858. Epub 2015 Jan 6.