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通过涉及硅基C(sp)-H官能化的氧化杂环化反应合成1,3-氮杂硅杂环戊烯并喹啉酮

An access to 1,3-azasiline-fused quinolinones via oxidative heteroannulation involving silyl C(sp)-H functionalization.

作者信息

Wu Li-Jun, Yang Yuan, Song Ren-Jie, Yu Jiang-Xi, Li Jin-Heng, He De-Liang

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, Hunan University, Changsha 410082, China. srj0731@

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Feb 1;54(11):1367-1370. doi: 10.1039/c7cc08996a.

DOI:10.1039/c7cc08996a
PMID:29354826
Abstract

A Mn-promoted intermolecular oxidative radical heteroannulation of N-(2-cyanoaryl)-acrylamides and tertiary silanes has been described, which provides an efficient route to produce silicon/nitrogen heterocycles, sila-analogues of the known carbon-based structural motifs prevalent in bioactive natural products, pharmaceuticals and materials. The reaction enables Si-incorporation by controlling accurately several chemical bond cleavage and formation processes. Moreover, this reaction represents a new one-step construction of 1,3-azasiline-fused quinolinones that was achieved via silyl C(sp)-H functionalization using an oxidative radical strategy.

摘要

已报道了一种锰促进的N-(2-氰基芳基)-丙烯酰胺与叔硅烷的分子间氧化自由基杂环化反应,该反应为生产硅/氮杂环提供了一条有效途径,这些杂环是生物活性天然产物、药物和材料中普遍存在的已知碳基结构基序的硅类似物。该反应通过精确控制几个化学键的断裂和形成过程实现了硅的引入。此外,该反应代表了一种通过氧化自由基策略利用硅基C(sp)-H官能化一步构建1,3-氮杂硅环并喹啉酮的新方法。

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