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铂催化 2-(芳氧基)吡啶的双酰化反应:直接 C-H 活化。

Platinum-Catalyzed Double Acylation of 2-(Aryloxy)pyridines via Direct C-H Activation.

机构信息

Department of Chemistry, East Carolina University , Greenville, North Carolina 27858, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1606-1609. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00423. Epub 2017 Mar 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00423
PMID:28339211
Abstract

A unique, platinum-catalyzed, direct C-H acylation of 2-(aryloxy)pyridines with acyl chlorides is discovered. The reaction requires neither an oxidant nor other additives. When both ortho positions of the aryl group are accessible, the double acylation occurs readily to produce the diacylated products. Aliphatic, aromatic, and α,β-unsaturated acyl groups can all be introduced. The acylation reaction may proceed through an analogous aromatic electrophilic substitution triggered by the nucleophilic attack of the platinum at the acyl chloride.

摘要

我们发现了一种独特的、基于铂的、酰氯对 2-(芳氧基)吡啶的直接 C-H 酰化反应。该反应既不需要氧化剂也不需要其他添加剂。当芳基的两个邻位都可接近时,双酰化反应很容易发生,生成二酰化产物。脂肪族、芳香族和α,β-不饱和酰基都可以引入。酰化反应可能是通过铂对酰氯的亲核进攻引发的类似芳香亲电取代反应进行的。

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