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吡喃鎓光氧化还原催化剂的重新设计及其在羰基叶立德生成中的应用。

Redesign of a Pyrylium Photoredox Catalyst and Its Application to the Generation of Carbonyl Ylides.

机构信息

Department of Chemistry, Boston University , Boston, Massachusetts 02215, United States.

Department of Chemistry, Stanford University , Stanford, California 94305, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Jun 2;19(11):2989-2992. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01222. Epub 2017 May 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01222
PMID:28530103
Abstract

We report the exploration into photoredox generation of carbonyl ylides from benzylic epoxides using newly designed 4-mesityl-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (MDPT) and 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate (MD(p-tolyl)PT) catalysts. These catalysts are excited at visible wavelengths, are highly robust, and exhibit some of the highest oxidation potentials reported. Their utility was demonstrated in the mild and efficient generation of carbonyl ylides from benzylic epoxides that otherwise could not be carried out by current common photoredox catalysts.

摘要

我们报告了使用新设计的 4-均三甲苯基-2,6-二苯基吡喃四氟硼酸盐(MDPT)和 4-均三甲苯基-2,6-二对甲苯基吡喃四氟硼酸盐(MD(p-tolyl)PT)催化剂,从苄基环氧化合物中光氧化还原生成羰基叶立德的探索。这些催化剂在可见光波长下被激发,具有高度的稳定性,并表现出一些报道的最高氧化电势。它们的用途在温和高效地从苄基环氧化合物中生成羰基叶立德方面得到了证明,而目前常用的光氧化还原催化剂则无法进行这一反应。

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