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具有生物正交手柄的笼形酪氨酸氨基酸的合成与掺入。

Synthesis and incorporation of a caged tyrosine amino acid possessing a bioorthogonal handle.

作者信息

Padilla Marshall S, Farley Christopher A, Chatkewitz Lindsay E, Young Douglas D

机构信息

Department of Chemistry, College of William & Mary, P.O. Box 8795, Williamsburg, VA 23187, USA.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2016 Oct 19;57(42):4709-4712. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.033. Epub 2016 Sep 10.

DOI:10.1016/j.tetlet.2016.09.033
PMID:28533567
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5438197/
Abstract

Reversing a bioconjugation in a spatial and temporal fashion has widespread applications, especially toward targeted drug delivery. We report the synthesis and incorporation of an unnatural amino acid with an alkyne modified dimethoxy--nitrobenzyl caging group. This unnatural amino acid can be utilized in a Glaser-Hay conjugation to generate a bioconjugate, but also is able to disrupt the bioconjugate when irradiated with light. These combined features allow for the preparation of bioconjugates with a high degree of site-specificity and allow for the separation of the two components if necessary.

摘要

以空间和时间方式逆转生物共轭具有广泛的应用，特别是在靶向药物递送方面。我们报告了一种带有炔烃修饰的二甲氧基 - 硝基苄基笼蔽基团的非天然氨基酸的合成与引入。这种非天然氨基酸可用于格拉泽 - 海伊共轭反应以生成生物共轭物，而且在光照下还能够破坏该生物共轭物。这些综合特性使得能够制备具有高度位点特异性的生物共轭物，并在必要时实现两种组分的分离。