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(+)- Pancratistatin 的全合成:通过 Rh(III)催化的稠合功能化苯甲酰胺对糖衍生的硝基亚烯烃的加成反应。

Total Synthesis of (+)-Pancratistatin by the Rh(III)-Catalyzed Addition of a Densely Functionalized Benzamide to a Sugar-Derived Nitroalkene.

机构信息

Department of Chemistry, Yale University , 225 Prospect Street, New Haven, Connecticut 06520-8170, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Jun 2;19(11):2985-2988. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01220. Epub 2017 May 24.

Abstract

Herein, we report the concise total synthesis of (+)-pancratistatin, accessed in a 10-step linear sequence from commercially available inputs. The convergent synthesis features a highly diastereoselective Rh(III)-catalyzed C-H bond addition to a d-glucose-derived nitroalkene and a late-stage intramolecular transamidation to furnish the B ring lactam.

摘要

在此,我们报告了 (+)-pancratistatin 的简洁全合成,该化合物是通过 10 步线性序列从商业可得的原料获得的。该聚合合成的特点是高非对映选择性的 Rh(III)-催化 C-H 键加成到 d-葡萄糖衍生的硝基烯,以及晚期的分子内转酰胺化反应,以提供 B 环内酰胺。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/e280/5541686/d6306a59eb40/nihms884332f1.jpg

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