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钯(0)催化(Z)-1-碘-1,6-二烯的不对称还原Heck型环化反应及季碳四氢吡啶的对映选择性合成

Pd(0)-Catalysed asymmetric reductive Heck-type cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes and enantioselective synthesis of quaternary tetrahydropyridines.

作者信息

Hou Longlei, Yuan Yuejie, Tong Xiaofeng

机构信息

Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals, East China University of Science and Technology, 130 Meilong Road, 200237, Shanghai, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Jun 7;15(22):4803-4806. doi: 10.1039/c7ob00762k.

DOI:10.1039/c7ob00762k
PMID:28548157
Abstract

A Pd(0)/(S)-p-MeO-BnPHOX catalytic system has been established for the asymmetric reductive Heck reaction of (Z)-1-iodo-1,6-dienes, which affords quaternary tetrahydropyridines with good to excellent enantioselectivities. This reaction tolerates a wide range of substituted alkene moieties, including 1,1-disubstituted, 1,1,2-trisubstituted as well as 1,2-disubstituted alkenes.

摘要

已建立了一种用于(Z)-1-碘-1,6-二烯不对称还原Heck反应的Pd(0)/(S)-对甲氧基苄基膦氧化物((S)-p-MeO-BnPHOX)催化体系,该反应能以良好至优异的对映选择性得到季碳四氢吡啶。该反应能耐受多种取代的烯烃部分,包括1,1-二取代、1,1,2-三取代以及1,2-二取代的烯烃。

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