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1
Enantioselective Synthesis of α-Bromonitroalkanes for Umpolung Amide Synthesis: Preparation of -Butyl ((1 )-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-bromo-2-nitroethyl)carbamate.用于极性反转酰胺合成的α-溴代硝基烷烃的对映选择性合成:(1S)-丁基((1)-1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-2-硝基乙基)氨基甲酸酯的制备
Organic Synth. 2016;93:88-99. doi: 10.15227/orgsyn.093.0088.
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Enantioselective synthesis of α-oxy amides via Umpolung amide synthesis.通过反转酰胺合成反应进行α-氧代酰胺的对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2012 Sep 19;134(37):15233-6. doi: 10.1021/ja306225u. Epub 2012 Sep 11.
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Novel synthesis of 5-amino-3-bromo-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile: a versatile intermediate for the preparation of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides.新型合成 5-氨基-3-溴-1-(叔丁基)-1H-吡唑-4-甲腈:一种用于制备 5-氨基-3-芳基-1-(叔丁基)-1H-吡唑-4-甲酰胺的多功能中间体。
Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3906-8. doi: 10.1021/ol301655f. Epub 2012 Jul 18.
4
Umpolung amide synthesis using substoichiometric N-iodosuccinimide (NIS) and oxygen as a terminal oxidant.使用化学计量比以下的N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)和氧气作为终端氧化剂的极性反转酰胺合成。
Org Lett. 2014 Sep 19;16(18):4714-7. doi: 10.1021/ol502089v. Epub 2014 Sep 8.
5
An efficient and scalable Ritter reaction for the synthesis of tert-butyl amides.一种高效且可扩展的 Ritter 反应,用于合成叔丁酰胺。
J Org Chem. 2009 Mar 6;74(5):2207-9. doi: 10.1021/jo8024797.
6
Carbamoyl translocations by an anionic ortho-fries and cumulenolate alpha-acylation pathway: regioselective synthesis of polysubstituted chromone 3- and 8-carboxamides.通过阴离子邻位弗里斯重排和累积烯醇酸酯α-酰化途径进行的氨基甲酰基迁移:多取代色酮3-和8-羧酰胺的区域选择性合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(11):2097-101. doi: 10.1002/anie.200704360.
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Protecting group-free method for synthesis of N-glycosyl carbamates and an assessment of the anomeric effect of nitrogen in the carbamate group.无保护基合成 N-糖基氨基甲酸酯的方法及氨基甲酸酯中氮原子的变旋作用研究。
Carbohydr Res. 2021 Jul;505:108280. doi: 10.1016/j.carres.2021.108280. Epub 2021 Mar 7.
8
Discovery of competing anaerobic and aerobic pathways in umpolung amide synthesis allows for site-selective amide 18O-labeling.在反转酰胺合成中发现竞争的厌氧和需氧途径,允许进行位点选择性酰胺 18O 标记。
Proc Natl Acad Sci U S A. 2012 Jan 3;109(1):44-6. doi: 10.1073/pnas.1113553108. Epub 2011 Dec 19.
9
Aqueous phosphoric acid as a mild reagent for deprotection of tert-butyl carbamates, esters, and ethers.磷酸水溶液作为一种用于脱除叔丁基氨基甲酸酯、酯和醚保护基的温和试剂。
J Org Chem. 2006 Nov 24;71(24):9045-50. doi: 10.1021/jo061377b.
10
Novel C-3 N-urea, amide, and carbamate dihydroindazolo[5,4-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole analogs as potent TIE-2 and VEGF-R2 dual inhibitors.新型C-3 N-脲、酰胺和氨基甲酸酯二氢吲唑并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑类似物作为有效的TIE-2和VEGF-R2双重抑制剂。
Bioorg Med Chem Lett. 2006 Oct 15;16(20):5368-72. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.066. Epub 2006 Aug 4.

引用本文的文献

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Total Synthesis of Feglymycin Using Umpolung Amide Synthesis.利用极性反转酰胺合成法全合成费格霉素
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Sep 8;64(37):e202508819. doi: 10.1002/anie.202508819. Epub 2025 Jul 26.
2
Preparation of -Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis.通过非对映反转酰胺合成制备 -芳基酰胺。
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Resolving Bromonitromethane Sourcing by Synthesis: Preparation at the Decagram Scale.通过合成解决溴硝基甲烷的来源问题:以十克规模进行制备。
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本文引用的文献

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Organic Synth. 2012;89:380-393. doi: 10.15227/orgsyn.089.0380. Epub 2012 Feb 22.
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Rethinking amide bond synthesis.重新思考酰胺键的合成。
Nature. 2011 Dec 21;480(7378):471-9. doi: 10.1038/nature10702.
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Proc Natl Acad Sci U S A. 2012 Jan 3;109(1):44-6. doi: 10.1073/pnas.1113553108. Epub 2011 Dec 19.
4
Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis.酰胺和肽合成中的反转反应性。
Nature. 2010 Jun 24;465(7301):1027-32. doi: 10.1038/nature09125.
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Developments in peptide and amide synthesis.肽与酰胺合成的进展。
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Nat Rev Drug Discov. 2003 Jul;2(7):587-93. doi: 10.1038/nrd1133.

Enantioselective Synthesis of α-Bromonitroalkanes for Umpolung Amide Synthesis: Preparation of -Butyl ((1 )-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-bromo-2-nitroethyl)carbamate.

作者信息

Lim Victoria T, Tsukanov Sergey V, Stephens Amanda B, Johnston Jeffrey N

机构信息

Department of Chemistry and Vanderbilt Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University, Nashville, Tennessee 37235.

出版信息

Organic Synth. 2016;93:88-99. doi: 10.15227/orgsyn.093.0088.

DOI:10.15227/orgsyn.093.0088
PMID:28579652
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5453646/
Abstract
摘要